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第十三章 羧酸及其羧酸衍生物 本章知识点与考核要求 羧酸的结构通式及官能团、习惯命名 羧酸的物理性质：溶解性、沸点 羧酸的化学性质：酸性；成盐；酯化反应；?—酮酸的脱羧反应、酮体 酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构通式 羧酸衍生物的水解反应；酯的水解反应 第一节　　羧酸 　含有羧基的化合物为羧酸。 　羧基上的羟基被其他原子或原子基团取代的化合物为羧酸的衍生物。 羧酸的结构： 　　　 O 　R－C－OH　或COOH 羧酸的物理性质 1.低分子量的羧酸是液体，易溶于水。具有高分子量的羧酸是固体，难溶于水。 2.羧酸的沸点比它相应分子量的醇的沸点高。 　　这是因为羧酸分子之间能通过氢键缔合，形成二聚体，这种氢键比醇分子间的更稳定。 1．羧酸的酸性 　　羧酸分子中与羧基相连的原子或基团的电子效应对其酸性影响很大具有吸电子效应的原子或基团使其酸性增强，且具有吸电子效应的原子或基团吸电子能力越大、数量越多，距离羧基越近，其酸性增加越显著，反之亦然。 酸性的大小 PKa 1.23 2.66 2.86 2.成盐 　　所有的羧酸，不管它们是否溶于水，都能定量地与NaOH、KOH等强碱反应，生成盐。 　反应通式： R－COOH＋NaOH　 RCOONa+H2O COOH COONa +NaOH +H2O 例题： OH 和 COOH 两者酸性谁强？ 2.CH3COOH和Cl3CCOOH中酸性较强的是？ 3.　 －COOH 和 　－COONa两者 中易溶于水的是? 3.酯化反应 　　羧酸和醇在酸（如硫酸）催化下生成酯和水的反应叫酯化反应。 　　酯化反应是一个可逆反应，只有在酸的催化下才有利于酯的生成。 4.?－酮酸 　在?－位有一个羰基的羧酸称为?－酮酸。 　　?－酮酸受热，羧基很容易以放出CO2的方式而失去，这种导致失去羧基的反应称为脱羧反应。 　　O　　　　　　　　　　 O CH3CCH2COOH　　　　CH3CCH3＋CO2　　 　　羧基中的羟基可以被其它原子或原子团取代，生成羧酸的各种衍生物，包括酯的生成、酰卤的生成、酸酐的生成和酰胺的生成。 乙酰氯 乙酸乙酯 羧酸衍生物的水解反应 　 酰氯、酸酐、酯和酰胺都能与水作用，生成相应的羧酸，通常称为水解反应。 　 　但各自的水解反应速度是不同的。 一般顺序是：酰氯?酸酐?酯?酰胺 * §11. 醇 酚 醚 * PKa 0.65 1.29 266 4.76 第二节　　羧酸的衍生物 C H 3 C OR l O 乙酸酐 N，N-二甲基甲酰氨 下一章