环己烷的构象(难点)学习课件.pptVIP

* * 1、椅式构象和船式构象 四、 环己烷的构象 （难点）P67 （ Hassel 1930年研究，1969年Nobel奖） ◆构象的表示方法： 透视式： 椅式构象 船式构象 纽曼投影式： 椅式 船式 1 6 1 6 2 3 4 5 3 4 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 A. 无角张力 B. 无扭转张力 C. 非键合两个H原子(1,3-二直键 氢)间矩为0.25nm。 (无立体张力). A. 无角张力 B. 有扭转张力 C. 船头、尾两个C上伸向船内的H 间距0.183nm (存在立体张力) 结论：椅式构象稳定. 2个氢原子的范德华半径之和为0.25nm H 2、椅式环己烷的平伏键与直立键 说明： ◆同一个碳上有一个a键，一个e键。 ◆室温下发生构象翻转。 ◆六个碳原子分布于两个平面上。 (a键) (e键) 3、取代环己烷的稳定构象 ◆ 一元取代环己烷 若取代基在a键上 取代基处于e键上的构象稳定 1 2 5 R ? 对叉式 邻叉式 例:叔丁基环己烷的稳定构象为 C(CH3)3 H 1)取代基尽可能多地处于e键上 2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上 ◆ 多元取代环己烷 稳定构象： 碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物 近似