5. 炔烃 二烯烃.pptVIP

* 有机化学 * 4.2 Diels-Alder反应 其它名称： 二(双)烯合成 [4+2] 环加成 二烯 dienes 亲二烯体 dienophiles 环己烯衍生物 反应可逆 共轭双烯与含烯键或炔键的化合物反应，生成六元环状化合物，又称Diels-Aldes反应： * 有机化学 * 该反应旧键的断裂和新键的生成同时进行，途经一个环状过渡态：一步完成的协同反应（同环反应）。 4.1 Diels-Alder 反应机理 六员环过渡态 协同机理 * 有机化学 * 合成双环戊二烯 * 有机化学 * 4.2 Diels-Alder 的应用 如何鉴别 ？ 利用此反应可鉴别共轭二烯： * 有机化学 * 本节重点 ① 共轭二烯的结构，电子离域与共轭体系，π-π共轭，超共轭。 ② 共轭二烯的1,4-加成及1,2-加成，双烯合成。 ③ 共轭二烯1,4-加成的理论解释，缺电子p-π共轭及烯丙基正离子的特殊稳定性。 ④ D-R反应 实际上是亲核取代反应，后面卤代烃那章还要重点介绍。 * 有端氢的炔可以与Na或银氨溶液反应，鉴别出有炔氢的有机物。 * 白头偕老的xie * 酮式一般比烯醇式稳定的多。 * 不支持这种聚合方式 共轭程度越高，离域约充分，体系也就越稳定。 * 从共轭效应程度上排序： π-π共轭体系p-π共轭体系超共轭体系 以前我们使用诱导效应解释的，即烷基R为