《有机化学》(胡宏纹版)第十九章杂环化合物解读.ppt

11.4 喹啉、异喹啉的性质与合成 喹啉 异喹啉 b.p. 243?C; pKa=5.4 b.p. 238?C; pKa=4.8 1. 喹啉与异喹啉的性质 A. 亲电取代反应 解释： 产生两个共振式 产生一个共振式 B. 亲核取代反应 机理： C. 氧化反应 2. 喹啉的合成——Skraup法 反应过程： (1) 甘油氧化脱水转化为丙烯醛； (3) Michael加成产物烯醇化脱水成环； (2) (取代)苯胺与丙烯醛(?,?-不饱和醛酮)发生Michael加成反应； (4) (相应的)硝基苯氧化脱氢。也可采用As2O5作为氧化剂代替相应取代的硝基苯。 3．取代喹啉的合成 A. 苯环上带有取代基 B. 吡啶环上带有取代基 喹啉的2-位带有取代基(R)，则需?,?-不饱和醛(R-CH=CHCHO)为原料，如果4-位带有取代基(R)，则需?,?-不饱和酮(CH2=CHCOR)为原料；如果6-位带有取代基(G)，则需以对位取代苯胺为原料；如果8-位带有取代基(G)，则需以邻位取代苯胺为原料。 6-氟-4-甲基喹啉的合成 8-氟-2-甲基喹啉的合成 6-甲基-4-苯基喹啉的合成 4．异喹啉的合成 第十一章 杂环化合