有机化学(徐寿昌全)7探讨.ppt

按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: 3. 萘环的取代规律 （1）芳香性首先是由于?电子离域而产生的稳定性所致:化学上一般不具备不饱和化合物的性质,难氧化,难加成,易亲电取代,而尽量保持其芳核不变; （2）结构上,具有高度的碳氢比,典型单环体系键长平均化,而单双键交替现象不十分明显.构成环的原子处于同一平面(或接近同一平面).参加共轭的?电子数符合4n+2个(n=0,1,2,...); （3）*磁性能,具有?电子的环电流和抗磁性,较强的环电流和抗磁性可由核磁共振鉴定出来.这是芳香性的重要标志. ----如果一个单环状化合物只要它具有平面的离域体系,它的?电子数为4n+2个(n=0,1,2,...整数),就具有芳香性.其中n相当于简并成对的成键轨道和非键轨道的对数(或组数). 环多烯(CnHn)的?分子轨道能级和基态电子构型 环多烯(CnHn)的?分子轨道能级图 环戊二烯无芳香性. 环戊二烯负离子的生成（显酸性-H+）: --卓正离子（离去的是H-） 制取: 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯. 蒽比萘更易发生反应,蒽的?位(中位)最活泼,反应一般 都发生在?位. (3) 蒽的性质 也可用钠和乙醇使蒽还原为9,10-二氢化蒽 (A) 加成反应--蒽易在9,10位(?位)上起加成反应 例1