有机化学Chap10aldehydesandketones20140413-7Y探讨.pptVIP

卤仿反应 例题：乙醛或甲基酮在碱性条件下与卤素作用(常用次氯酸钠或卤素的碱溶液)，三个αH可完全被卤素取代； 机制： 1碱催化条件下， α-C含有3个活泼H的醛或酮（如乙醛或甲基酮）与卤素的NaOH溶液（常用NaOCl的碱溶液）作用，先生成α-三卤代物； 2 后者在碱性溶液中立即分解为三卤甲烷(卤仿)和羧酸盐，此反应为卤仿反应； 用途：鉴别乙醛或甲基酮； 碘仿反应： 1 进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物为碘仿，即碘仿反应； 2 碘仿难溶于水，为淡黄色晶体，有特殊气味，容易识别； 3 因为次碘酸钠具有氧化作用，所以含有CH3-CH-OH结构的醇(2-醇结构)的脂肪醇都可以在该条件氧化为乙醛或甲基酮；进而发生碘仿反应； * 氧化反应和还原反应： 1 醛容易被氧化成羧酸，酮则难以氧化；（醛酮主要差别） 2 采用强氧化剂(酸性KMnO4，HNO3)氧化酮，将导致其碳链的断裂，生成较小的羧酸； 3 弱氧化剂下：AgNO3的NH3溶液即Tollens试剂，Ag(NH3)2+被还原成金属Ag沉积在试管壁上形成银镜，即银镜反应； Fehling试剂由CuSO4和酒石酸钾钠的碱性溶液混合而成(酒石酸钾+氢氧化钠)，Cu2+被还原为砖红色CuO2析出； 注意：土伦试剂的组成：络合物(命名) 斐林试剂的组成： 醛分类鉴别：