第2章 烷.ppt

UIUC 第二章 烷烃 目录 §2- 1 烷烃的同系列、同分异构现象 §2- 2 烷烃的命名 §2- 3 烷烃的结构 §2- 4 烷烃的性质 §2- 5 重要的烷烃—甲烷 2-1 烷烃的同系列、同分异构现象 烃中的碳原子之间均以单键相连，其它键都与H结合，形成的开链化合物叫烷烃。又叫饱和烃。 一、烷烃的同系列 1、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个或数个CH2的一系列化合物，就是一个同系列。 2、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系物的结构和性质都非常相似。 二、烷烃的同分异构现象 构造和同分异构 ① 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造丁烷（C4H10）： 正丁烷和异丁烷的性质差别 它们的熔、沸点相差都在11℃以上显然不是同一种分子 同分异构体数目的推算 以C6H14为例，简要说明异构体的简单推算方法。 ① 先写出最长的直链（无支链）C－C－C－C－C－C ② 从最长链上减一个C，用该C做支链在长链上移动位置。 三、碳原子的类型 有机物之所以种类繁多，是因为它有数目庞大的同分异构体。如C20的烷烃异构体数有36万多个，因此化合物的名称应与其分子结构一一对应。一个名称只能写出一个结构，而一个结构也只能写出一个唯一的名称。一个化合物的名称不能与其它类似化合物重复和混淆，否则这个命名就毫无意义了。 有机物的命名常用的有习惯法、衍生物法和系统法三种。 习惯命名法（普通法） 1. 按烃中的碳原子数叫“×烷”，C10及C10以以下用“天干”数表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以上就用中文“十一、十二”表示。 例： 2. 在习惯命名法中，为了区别异构体， 不含支链的直链，叫“正×烷”。 例：C5H12的三个同分异构体 缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。 衍生物命名法 1. 烷基—我们把烷烃去掉一个H原子后剩下的原子团叫烷基，用“R－”表示。 例：CH4去掉一个H原子后形成的原子团，CH3－，我们称之为甲基。CH3CH2CH2－ 叫丙基A. 不论分子中有多少个碳，一律称为“甲烷”，其它均视为取代基。 如：CH4叫甲烷。而CH3－CH3可看作是甲烷中的一个H被一个甲基取代的产物，叫做甲基甲烷。 B. 取代基的书写次序按“由小到大”依次书写，取代基数目用大写中文“二、三”表示，并写在取代基名称前。例： 衍生物命名法的不足 缺点：对C数较多，取代基较多的分子无法命名。如： 系统命名法（IUPAC法） 烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。 1. 直链直链烷烃的命名同习惯法，只是不称为“正×烷”，而直接称为“×烷”。例：CH3CH2CH2CH2CH3习惯法中称为——正戊烷 系统法中称为—— 戊烷 2. 含支链烷烃的命名原则 （1）选主链选取含碳原子数最多的长链为主链，并按主链碳（直链）数命名称“×烷”。例： 如果可以选出的两条或两条以上的最长C链（含C数相同），此时则应选使取代基最多的那条C链为主链。例： （2）主链碳编号 （3）主链上连有多个取代基时，编号从最先遇到取代基的一端开始给主链编号，并用中文大写“二、三、四 ……”表示同种取代基的数目，取代基位次由“小到大”书写，中间用逗号隔开。如： （4）当主链上连有不同的烷基时，简单的烷基写在前，复杂的基团写在后面。 烷基大小次序** 不论原子数多少，只要原子序较大，就视为较复杂，若连在主体上的第一原子的原子序数相同，则比较连在第一原子上的第二原子，大者较复杂，以此类推，直到比出大小。 （5）若大小不同的两个烷基连在从两端起相同的位置时，则应使较小的基团有较小的位次。 如： 练习： 系统命名法小结： 1. 选主链 ，称“某烷” （最长碳链） 2. 主链编号 原则—— 首先是A. 最低系列，离支链最近的一端作为起点。 其次才是 B. 较小基团有较小位次 3.把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。 4.当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 烷烃命名是其它类化合物命名法之基础，必须熟练掌握。 烷烃的系统命名： 2-3 烷烃的结构 一、甲烷的结构甲烷是烷烃中结构最简单的分子，经现代物理方法测定甲烷的分子为正四面体结构。C原子处于正四面体中心，四个H原子位于正四面体的四个顶点。甲烷中的四个C-H键完全相同。（键角109°28，键长为0.110nm) 二、碳原子的SP3杂化 甲烷中碳采用sp3杂化方式（杂化轨道理论，美国