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2004年理科综合专题复习——食品
先请阅读下列材料:
(一)“阿司匹林”(Aspirin)是应用最广和最成功的合成药物,具有解热、镇痛和抗炎作用。复方阿司匹林(APC)中的A,指的就是它。
阿司匹林的学名叫乙酸水杨酸,结构简式为,分子式为C9H8O4,是白色针状晶体或结晶性粉末。无臭,略有酸味。熔点135℃(快速加热),凝固点118℃。在干燥空气中稳定,在湿空气中则逐渐水解为水杨酸和乙酸。微溶于水(在沸水和碱溶液中会分解),易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
从阿司匹林的分子结构看,它可由乙酸中羧基跟水杨酸中羟基反应,脱去一分子水制得。然而,这个反应是个可逆反应,生成的酯在酸性条件下又会被水解成乙酸和水杨酸。为了提高阿司匹林的产率,实际生产中用乙酸酐代替乙酸。乙酸肝可以看作是二分子乙酸脱去一分子水的产物。
由上述方法虽能很好地解决产率问题,但由于阿司匹林本身微溶于水,在热水中更易发生水解而生成水杨酸和乙酸,所以得到的产品总是不纯的。
我们可以用适量的、比例恰当的H2O与C2H5OH的混合溶剂进行重结晶来提高产品的纯度。此外,可以用下面几种方法对阿司匹林的纯度进行质量分析。
1.用熔点管(装置见右图)测定阿司匹林的熔点
纯净固体状态的有机化合物一般都有固定的熔点,且在一定压力下,固液两态之间的变化是非常敏锐的,自初熔至全熔的温度范围(称为熔程)不超过0.5~1℃。阿司匹林的熔点为135℃,如样品不纯,则其熔点往往低于135℃,且熔程也较长。熔程越长,样品越不纯。
2.定性检验游离水杨酸的存在
水杨酸分子中苯环上有一个羟基,故具有类似苯酚的性质。如在阿司匹林产品中有固体杂质水杨酸,则当样品用95%酒精溶解后,再加入一定量FeCl3溶液,就会生成配离子而使溶液显紫色。利用这个反应可以定性地检验有无水杨酸存在。甚至可以从紫色深浅定量判断其含量。
3.用比色法测定水杨酸在产品中的百分含量
如实验条件允许,可用分光光度法预先作出不同质量分数水杨酸溶液的吸光度或水杨酸溶液浓度与吸光度关系的标准曲线。然后,称取一定量样品,按上述定性分析方法,将紫色溶液按比色要求装入比色管,测出在适宜波长时该溶液的吸光度,对照标准曲线,即可查得样品中水杨酸的含量。
4.用容量返滴定法测定阿司匹林的质量
利用乙酸水杨酸在NaOH溶液中容易水解的特点,在被测样品中,加入浓度为CNaOH的氢氧化钠标准溶液VNaOH毫升,再用另一种浓度为CHCl的盐酸标准溶液去滴定水解后剩余的NaOH标准溶液,记下体积VHCl,即可得到水解阿司匹林所消耗的NaOH的物质的量,再乘以3,就是阿司匹林的物质的量。计算公式为:n=3(CNaOH·VNaOH-CHCl·VHCl)/1000
酸碱中和滴定法在实际生产中应用广泛。许多工业产品中主要成分的含量,钢铁及某些原材料中磷、硅、硼、硫和氮等元素的测定,有机合成工业和医药工业中原料、中间产品和成品的质量分析等都要用到酸碱滴定法。在高中化学必修课程中,要求掌握强酸-强碱之间的相互滴定。这也是培养我们实践能力的重要方面。
在浓H2SO4或H3PO4的催化作用下,酸的羧基中的-OH和醇的羟基中的H发生脱水反应,就生成了酯由于所用的酸和醇不同,可以形成各种形式的酯。
1.形形式式的酯:
油脂:
用途:食用烹调油、制人造奶油、制肥皂和甘油、制高级脂肪酸。
组成油脂的高级脂肪酸 大豆油 猪油 常温下状态 饱和 硬脂酸(%) 2~4 12~18 固态 软脂酸(%) 6~10 28~30 固态 不饱和 油酸(%) 21~29 41~48 液态 亚油酸(%) 50~59 6~7 液态 常温下状态是指相应的甘油酯的状态。
维生素C:
①多羟基,水溶性。水溶液呈酸性,可与NaOH、Na2CO3反应。忌与碱性注射液配用。
②含不饱和双键,易被光、空气氧化,Cu2+、Fe3+可加速其氧化,可传递氧、参与代谢作用、抗病、解毒。
③具有很强的还原性,可还原碘,可使KMnO4溶液褪色,使FeCl3溶液中的Fe3+还原为Fe2+。
④广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,可由人工大量合成。
纤维素酯
纤维素
①天然高分子化合物,分子量2万~50万,属多糖类。
②棉花是最纯的天然纤维素,人造丝是再生纤维素。纤维素是纺织、造纸业基本原料。
③白色,无臭,无味,不溶于水及一般有机溶剂,在酸性、加热条件下水解生成葡萄糖。
④由于三个醇羟基存在,故可表现醇的性质。
纤维素硝酸酯:
用棉花(纤维素)跟浓硝酸一浓硫酸混合液在一定条件下反应制得。
①硝化程度决定于酸的浓度和反应时间,一般不容易完全酯化生成三硝酸酯。
②含氮量高的称为火药棉,用于制无烟火药。
③低氮硝化纤维素制硝化纤维漆,制赛璐珞塑料,其乙醇-乙醚溶液用于封瓶口。
纤维素醋酸酯:用棉花跟乙酸-乙酸酐混合物在
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