2016有机化合物的合成课件.pptVIP

有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 官能团的消除 * *第三章 第一节 有机化合物的合成 （第一课时） Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.要掌握这些知识将继续学习有机物的合成分组交流讨论课前预习内容1 有机合成的关键是---------- 2 碳链增长的方法有--- --- 3 碳链缩短的方法有----------- 。联想 .质疑前面我们学习了许多有机物，你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些？ 涤纶，锦纶衣服. 塑料水瓶.水桶.橡胶鞋底 .水笔，电扇开关….等等 你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗？ Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成（思路）步骤： 有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 增长碳链 缩短碳链 开环，成环 1 有机合成的关键 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr CH3CH2Br + Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO 醛.酮.炔烃加HCN 羟醛缩合； 2、能使碳链增长的反应通常有： 卤代烃的取代反应； 1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN .小结：能使碳链增长常用的方法： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3、碳链缩短的反应通常有： CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 △ CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ 苯的同系物的氧化反应 羧酸盐的脱羧反应 烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3 △ 通式： 小结：能减短碳链的常用方法 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3 △ 通式： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. （1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有： CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O Br +Br2 Fe +HBr ①烃与X2取代 CH3CH=CH2+Cl2 → ClCH2CH=CH2+HCl 一定条件 ③醇与HX的取代 含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代 ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 在有机合