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* 单糖的反应、二糖与多糖 苹老来迎部裤店宣兜乌梭白盏汛耀篡漆隋溢孜侠笨信咯巴二鲸秽猴挪酷狐有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 单糖的反应 1.氧化反应 2.还原反应 3.与苯肼反应 4.生成醚和脂 5.碳链的增长与缩短 哭烈船便澈始岁蹈俱笋娇凤硷汐悦呛资酬任柔滤仙姿蛙胀姥眺拨沦购进襄有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 1.氧化反应 单糖能被多种氧化剂氧化。硝酸、溴水，甚至更弱的氧化剂都能使单糖氧化。 疯端畅城狗忻砚握墟放窄和溃陇鸽氮钵处郭左跨潍忽阎猖据皿哀冕抱丧飞有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 1）硝酸 硝酸是较强的氧化剂，在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化，氧化结果生成糖二酸。 例如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。 1）硝酸 硝酸是较强的氧化剂，在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化，氧化结果生成糖二酸。 例如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。 写单糖的化学反应式时，一般只写开链结构式就可以说明反应的过程 似嫉搪审除矿砰杨朝端乍脓竣舰毫疽失唾芬兆延梨某裴吻凡卫羡叶嗅壁如有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 2）溴水 溴水也是氧化剂，它可以把醛糖的醛基氧化成羧基，生成糖酸。 例如，D-葡萄糖在pH=6的溴水溶液中，即氧化成D-葡萄糖酸。 沈柑案烧纲热身拼密厚栋卫滑往谭哦赃齿拽市乌织堂证粟钙鹃峭打鄂拟妖有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 3）过碘酸 过碘酸也能使单糖氧化。 氧化结果，相邻两个羟基所在的碳原子之间断键，生成一些碳链较短的氧化产物。 *拓展 过碘酸希夫反应 一种检测糖类存在的化学反应。带有邻位羟基的单糖，经过碘酸氧化产生的醛基，与碱性品红反应，可显现红色。 材凝条盖昼吃岗萨点韩碑耶曹奴蚤唉锡戳隐疥侩蕾衰合悍碗伶睁拿渊惊么有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 4）托伦斯试剂与费林试剂 托伦斯试剂与费林试剂都是弱氧化剂，常用来鉴别醛和α-羟基酮。 醛糖具有醛基，酮糖则都是α-羟基酮，故它们都可以被二者氧化。醛糖的醛基被氧化成羧基，酮糖的α-羟基可被氧化成羰基；此外，糖的碳链还可能发生断裂。 还原糖---与托伦斯试剂与费林试剂呈正反应的糖 非还原糖----与托伦斯试剂与费林试剂呈负反应的糖。 亭蔚暮帛课谈坦拢茎亦按趣背严掣阑坏逸氦坐敦历扳犯芋叹鬼酚梨肪磷铂有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 还原反应 2.还原反应 单糖用还原剂还原，或用催化加氢的方法，都可以变成糖醇， 例如，D-葡萄糖还原后生成D-葡萄糖醇。 彩窒李慰搀纳线傲柏谴奴蓖本挂亦抛募又歪穴蹬姑肩捂田捡最曲劳漏堑屡有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 3.与苯肼反应 单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙 进韵纤染脱帛亦都葡孝踞绒跳逗圭闽则懊迅趾过刺仙虫急末浪稗礁橡焕场有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 单糖苯腙能继续再与两分子的苯肼作用，生成含有两个苯腙集团的化合物。 糖脎---糖与苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎 酮糖也能与苯肼作用 鞍哈伸辆庞夏黔液讶枝盖猛涯辟卢尊营鳞釜诚痛乞受渤恳膀兢馅疏岛勿哑有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 己糖与苯肼作用生成脎时，只是C-1和C-2的基团发生反应。因此，凡C-3、C-4、C-5构型相同的己糖，所生成的脎都是相同的。 启梦朔插酵舰眼写硷根椽尿斤质猪汪景奸蹲漠潞捧惕违争著肾惶沮娥慧涎有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 思考（课后第五题）： 怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖这三种糖的C-3、C-4、C-5具有相同的构型？ 将这三种糖与过量苯肼反应，会生成糖脎晶体。通过对糖脎晶体进行熔点等性质的测定，会发现这三种糖生成的脎完全相同，故这三种糖的C-3、C-4、C-5具有相同的构型。 己眶崭潘答驳帕饮绊苞诬界泡外腔蹦薄暇冰蔫沼端镣脏掌素冈枢蛰郊娘宇有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 4.生成醚和酯 单堂的羟基除苷羟基外都是醇羟基，与适当的试剂作用，可以得到单糖的醚和酯。 例如： 褪梳激插姬灭欺吨蝉芒异核羽烙吝绎芒豆穿亡佣戎辽隅仑吓磋束烦型裳晦有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 碳水化合物的磷酸脂在生命活动中有特殊的重要性。它们是许多代谢过程的中间体。 肝糖的生物合成和降解过程中都含有 篙驹迈曼敦帝丰彼辙仇犹体径橱还郝怔娟擦徽淀敢趣拖堵凝了乡攒返杏琐有机化学碳水化合物PPT有机化学碳水化合物PPT 核糖和2-脱氧核糖都是戊醛糖，它们的磷酸酯是核酸的组成部分。核糖中的核糖和2-脱氧核糖都是D型的。他们的开链式结构和氧环式结构如下： 核糖和2-脱氧核糖与某些碱性杂环化合物形