有机化学第十二章_羧酸及取代羧酸预案.ppt

2006-4-28 羧酸的化学性质 （一）酸性、成盐 酸性影响因素 酸性强弱排列 共轭效应对酸性的影响 1、生成酰卤(acyl halide ) 酰化剂(acylating agent) :提供酰基的化合物，常用酰氯与酸酐。 2. 生成酸酐(acid anhydride) 3. 生成酯(ester) 反应机理 伯醇和仲醇:酸脱羟基,醇脱氢 叔醇：例外 4. 生成酰胺(amides) （三）还原反应 （四）羧酸的脱羧反应 甲酸的特殊性 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 (二)．羰基酸（酮酸）的化学性质 具有酮的性质 具有酸的性质 一些特殊的性质 1. 酸 性 酮酸的酸性强于相应醇酸，更强于相应的羧酸 2. 氧化反应 弱氧化剂氧化α- 酮酸 3．α酮酸的脱羧及脱羰反应 4. β-酮酸的分解反应 酸式(acid form)分解 分子内氢键吸电子诱导 吸电子诱导 给电子p-π共轭 吸电子诱导 2. 氧化反应 α-羟基酸可被Tollens试剂氧化成α-酮酸 HOCH2COOH OHCCOOH HOOCCOOH 稀HNO3 稀HNO3 β-羟基乙酰辅酶A β-羰基乙酰辅酶A NAD+烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化态） NADH 烟酰胺腺嘌