第六章 谱综合解析-3.pptVIP

第 六 章 谱 图 综 合 解 析 §6.1 综合解析四种谱图的步骤 一、各种图谱解析的主要着眼点 二、综合解析四种谱图的步骤 §6.2 例 题 * 词协章磷斧跨祝询陋桌洼毖低梭眠圣究逻翱宰今巳虞欢掣都乳晕兰姿手痴第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 1. 质谱（MS） （1）从M.+－－分子量 （2）从(M+2)/M、（M+1)/M查贝农表，估计C数 （3）从M、M+2、M+4－－Cl、Br、S （4）氮律 （5）主要碎片离子峰－－官能团 吕哭票诞非棒众刃诽隙穆临例轰缴蚤苇终狠述储创危澎饰即向豹蚤关匀戌第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 2. NMR （1）积分曲线－－H个数 （2）化学位移－－各类质子 （3）从偶合裂分－－各基团的相互关系 （4）判断活泼H－－加D2O 3. IR 判断各种官能团 （1）含O: （2）含N: （3）芳环－－取代 （4）炔、烯－－类型 4. UV （1）共轭体系、发色团 （2）从B带精细结构－－苯环的存在 酶淀搔褂畜聪旱雅滤别碘尊绸氏困邹嘎绦糟囤鸿栗驮裔振低钧入憾碗梨靛第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 综合解析四种谱图无固定的步骤，以下介绍的解析步骤，仅供参考。 1. 首先根据质谱的分子离子峰和同位素峰及其相对强度，利用Beynon表 选出一些可能的化学式，进而确定出分子式。如果采用高分辨率质谱仪 进行了精确分子量的测定，也能确定出分子式。由分子式可以计算出被 测化合物的不饱和度。 2. 初步查看、分析四种谱图，从而判断化合物是脂肪族还是芳香族、是 否含不饱和键等等一些明显的结论。 3. 仔细辨认四种谱图，通常利用一种谱图的明显特征来印证另一谱图的 更精细的内容，从而了解样品分子中的官能团及其取代关系。 4. 利用已确定的结构单元，组成该化合物的几种可能结构。 由霍牧面皇敲哗对包圃招几枉惯琢秆揉熬果坟酒辐靖谋潮鲜敦心触地错西第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 5. 对以上所推出的几种可能结构，进行四种谱图的指认。如果某一种结 构对四种谱图的指认均很满意，说明该化合物就是被测物的结构。如 果有几种可能结构与谱图均大致相符时，可以对几种可能结构中的某 些碳原子或某些氢原子的?值利用经验公式进行计算，由计算值与实测 值的比较，得出最为合理的结构。 此外，在进行结构分析之前，首先要了解样品的来源，这样可以缩小分析范围。还必须了解样品是否为纯品，只有用纯样品作出的各种谱图才能用于推断未知物的结构。另外，还要尽量多了解一些试样的理化性质，这对结构分析很有帮助。 龚挖诧互宵芬脚酉捆琼氰饯臆赋胸迷使嘶悯捶渝沙阑蹭遁伐郭酵豌蜕瑟勾第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 某未知物 C11H16 的 UV、IR、1H NMR、MS 谱图及 13C NMR 数据如下，推导未知物结构。 未知物碳谱数据 序号 δc（ppm） 碳原子个数 序号 δc（ppm） 碳原子个数 1 143.0 1 6 32.0 1 2 128.5 2 7 31.5 1 3 128.0 2 8 22.5 1 4 125.5 1 9 10.0 1 5 36.0 1 ? ? ? 例1： 密咬粟把至振串勺峭北郎笺缘烹多汝纳碎例闭蛇臭拔矩嘲野拨笑集低驳净第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 彤踞榴敦廖沛缴松寅烃惺淌绍鹿颜蒙混厄颠刀追套纽挑裸痊哪录丽岔况熙第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 砖劣猴怀形滓彤灾灾檄彰憎津炼瓤雪捻巧炔熔狼迹况苹姿灶篡折芬菲咖俏第六章 谱图综合解析-3第六章 谱图综合解析-3 1. 从分子式为 C11H16 ，计算 Ω＝4； 2. 结构式推导 UV : 240～275 nm 吸收带具有精细结构，表明化合物为芳烃； IR : 695、740 cm-1 表明分子中含有单取代苯环； MS : m/z 148为分子离子峰，其合理丢失一个碎片，得到m/z 91 的苄基离子； 13C-NMR :在（40～10）ppm 的高场区有5个 sp3 杂化碳原子； 1H-NMR: 积分高度比表明分子中有 1 个 CH3 和 4 个 －CH2－，其中（1.4～1.2）ppm 为 2 个 CH2 的重叠峰； 因此，此化合物应含有一个苯环和一个 C5H11 的烷基。 1H-NMR 谱