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- 2016-12-16 发布于湖北
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【解析】 由物质C的结构和题中信息可知,A为间二甲苯;B是间甲基苯甲酸,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成DEET;若按照路线Ⅱ,A首先发生取代反应生成卤代烃: (也可溴代),进而发生取代反应生成芳香醇: 醇再氧化成醛,醛再进一步氧化成羧酸。 【答案】 (1)AD (2)间二甲苯 ②③④⑤ (5)步骤太多,操作复杂,产率低,副反应多(言之有理即可) (3)反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。 (要求写出反应条件) (4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为________________________________________, 结构简式为_____________________________。 【解析】 本题是通过官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。 (1)反应①: 是—H被—Cl所 取代,为取代反应,通过判断可知反应③为取代反应,
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