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专题二十六 有机化学基础
考纲展示 命题探究
1 有机物的结构、分类与命名
(1)有机物的结构特点
①有机物中碳原子的成键特点
②有机物结构的表示方法
名称 结构式 结构简式 键线式 丙烯 CH3CH===CH2 乙醇 CH3CH2OH 续表
名称 结构式 结构简式 键线式 乙酸 CH3COOH (2)有机物的分类
①根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
②根据分子中碳骨架的形状分类
③按官能团分类
a.烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
b.官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
c.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团的结构及名称 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 — 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 —C≡C—三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃
的
衍
生
物 卤代烃 —X卤素原子 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH羟基 乙醇 CH3CH2OH 醚 醚键 乙醚CH3CH2—O—CH2CH3 酚 —OH羟基 苯酚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯
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(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C===C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如。
(4)醛和酮有机物中都含有羰基(),当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛;当与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酮。
(5)羧酸和酯:这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸;当与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。
(3)有机物的命名
①烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3(正戊烷),CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷),C(CH3)4(新戊烷)(用习惯命名法命名)。
②烷烃的系统命名法
烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,基本原则有:
a.最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
b.编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。
原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”,考虑“小” 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 c.写名称:例如:
首先将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线隔开;其次如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面;再次,如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。
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(1)命名时常见的烷基名称
甲基:—CH3 乙基:—CH2CH3
丙基:—CH2CH2CH3 异丙基:CCH3HCH3
(2)1-甲基,2-乙基,3-丙基是常见的命名错误,若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基,则主链碳原子数都将增加1,使主链发生变化。
③烯烃和炔烃的命名
如命名为4-甲基-1-戊炔。
④苯的同系物的命名
a.苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代则生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
b.将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
⑤烃的衍生物的命名
烃的衍生物等有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
⑥酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸
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