9第九章 羟基酸和羰基酸(hydroxy-acids and keto-acids)课件.pptVIP

* * 第九章 羟基酸和羰基酸 （Hydroxy-Acid and Keto-Acid） 目的要求： 掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名； 熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质； 掌握酮式-烯醇式互变异构现象。 第一节 羟基酸 一、羟基酸的分类与命名 1. 分类： 羟基酸 醇酸 酚酸 2.命名： α 2-羟基丁二酸 （α –羟基丁二酸） （苹果酸） α β 2,3-二羟基丁二酸 （ α, β-二羟基丁二酸） （酒石酸） 2- 2-羟基-1,2,3- 丙三羧酸 （柠檬酸） 3,4-二羟基苯甲酸 （原儿茶酸） 3,4,5-三羟基苯甲酸 （没什子酸） 二、羟基酸的化学性质 1.酸性： pKa 4.88 4.51 3.86 pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 原因： A.分子内氢键； B.邻位效应 2.醇酸的氧化反应： 3. α –醇酸的分解反应： 4.醇酸的脱水反应： α –醇酸受热生成交酯 β-醇酸 α , β-不饱和酸 γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 （1,4-丁内酯) δ-羟基戊酸 δ-戊内酯 （1,5-戊内酯) 5.酚酸的脱羧反应： 第二节 羰基酸 一、羰基酸的分类与命名 羰基酸 醛酸 酮酸 （β-丙醛酸） β-丁酮酸 （乙酰乙酸） 二、羰基酸的化学性质 1.酸性： pKa 2.49 3.51 3.86 2.α –酮酸的氧化与分解： 3.α –酮酸的氨基化反应： （ （α –氨基酸） 称为转氨基作用 4.β-酮酸的分解反应： 酮式分解 酸式分解 5. 醇酸和酮酸的体内化学过程： 柠檬酸 统称酮体 6. 前列腺素（Prostaglandin, PG） 基本骨架： 分类： 命名： PGF2α 9(α ),11(α ),15(S)-三羟基-5(Z),13(E)-前列二烯酸 PGB2 15(S)-羟基-9-酮基- 5(Z)，8(E)，13(E)-前列三烯酸 第三节 酮式-烯醇式互变异构 一、现象与定义： 黄色结晶 碘仿反应 氢气 紫红色 紫色消失 存在烯醇式结构 编辑同志：您好！ ? ?????现将编号2004-9-10文章的修改稿寄去，退修稿及“修改说明”也于近日寄出，望查收。 ? ?????????????????????????????????????????????????? 刘 芸 ? ?????????????????????????????????????????????????2005-1-25 互变异构现象(tautomerism)：物质的几种不 同异构体相互自行转变而达到动态平衡的现象。 二、烯醇式结构能够稳定存在的原因： 1. 酮式结构的亚甲基氢受相邻两个吸电子基的影响 具有一定的酸性； 2. 烯醇式结构中存在较长的共轭体系； 3. 烯醇式结构中存在分子内氢键，形成稳定性较高 的螯合结构。 *