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有机化学(上) 总复习 (一)有机化合物的命名 命名方法:(1)习惯命名法; (2)衍生物命名法; (3)系统命名法。√ 一般有机化合物命名母体编号原则 异构体的命名: 两个命名法: ①(顺反异构体)ZE命名法P25; ②(对映异构体)RS命名法P118。 两个投影式:①Newmann投影式P13; ②Fischer投影式P116。 其它:透视式P13。 (二)有机化合物的结构 (三)有机化合物的物理性质 (四)反应类型及反应机理 (3)双烯合成(协同反应,Diels-Alder反应)P43 反应的中间体: (五)稳定性、活性、反应速度的比较 (六)鉴定 (1)烷烃 (2)环烷烃 环丙烷→Br2/CCl4 (3)烯烃 Br2/CCl4 、KMnO4/H+ (4)炔烃 Br2/CCl4 、KMnO4/H+、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl (5)共轭二烯 顺丁烯二酸酐 (6)苯 (7)烷基苯 KMnO4/H+ P110 第4题 (8)卤代烷 ①NaI/丙酮 SN2 反应 ②AgNO3/醇 SN1 反应 P154 第8题 (七)合成(3道题) 答疑时间:周五上午。答疑地点:教3-311教师休息室(各位班长联系) 预祝同学们 考试过关! 暑假愉快! * * 严禁考试舞弊! 看资料 有机化合物命名的基本原则:P108 (1)选主链: 官能团优先次序规则P108表7-2 (2)编号: 最低系列原则 靠近主官能团,最先碰面,先小后大(根据大小次序规则P25) (3)书写: 先小后大(根据大小次序规则P25) 萘,从α-碳原子开始 稠环 苯 从杂原子开始 杂环 单环 芳环化合物 螺原子相邻的碳原子开始,从小环经螺原子到大环。 螺环化合物 从桥头碳原子开始,经大桥到另一桥头碳原子,再中桥,最后小桥。 桥环化合物 环状化合物 从链端开始,主官能团编号最小,然后是次官能团和取代基的编号小等。 特别提醒:烯炔的命名。 开链化合物 有 机 化 合 物 特别提示:萘的命名! 第一步:选SO3H作母体。根据优先次序规则P108 。 第二步:编号。靠近主官能团,最先碰面,先小后大(根据大小次序规则P25)。 第三步:书写。较优基团后列出。根据大小次序规则P71。 同分异构 构造异构:分子式相同,分子中原子相互 连接的方式和次序不同。 立体异构:构造式相同,分子中原子在空间 的排列方式不同。 碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 互变异构 ①环、②双键的存在不能使碳碳键旋转造成的。 烷烃中,碳碳σ键可以自由旋转的结果。 分子有手性造成的。 构 型 异 构 顺反异构 构象异构 对映异构(旋光异构) 两个试剂: ① Grignard试剂P246; ②铜锂试剂P249 注意: (1)俗称!如氯仿、六六六、TNT等的结构式。 (2)取代基 ,如烯丙基、丙烯基、苄基等。以及(见下页) ①(CH3)2CH- 异丙基 i-丙基 ②(CH3)2CHCH2- 异丁基 i-丁基 ③(CH3)2CHCH2CH2- 异戊基 i-戊基 ④(CH3)2CHCH2CH2CH2- 异己基 i-己基 ⑥ (CH3)3C- 叔丁基 t-丁基 ⑧(CH3)3C-CH2- 新戊基 new-戊基 Neopentyl IUPAC为了尊重习惯而保留的8个烷基的普通名称,其它基的名称不能类推。 sp sp2 sp3 杂化 乙炔 乙烯 甲烷 不可以离域,只有“羡慕”的感觉。 超共轭效应 可以离域,“手牵手,兄弟般的感情” 共轭效应 共轭效应与诱导效应比较表(略) 极性交替出现 极性变化是单一方向 极性效果 远,从共轭链一端到另一端 短,一般不超过三个共价键 传递距离 沿共轭链传递 沿共价键传递,或空间(场效应)传递 传递路线 Π键以共轭方式 σ键以诱导方式 传递方式 共轭体系中 σ键上 存在方式 电负性,(共轭)电子对 电负性 起源 共轭效应(C效应) 诱导效应(I效应) (1)沸点 烷烃P21第(5)题 (2)水溶性 (3)偶极矩 (4)波谱分析 利用NMR来推测有机物结构式。………(n+1)规则. 教材P78第6大题。 (5)芳香性判断 休克尔规则(4n+2) P108 课堂练习7.4 P
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