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第十八章 杂环化合物 习题解答 上页 下页 退出 下页 退出 18.1 命名下列化合物： 4-甲基-2-乙基噻唑 α -呋喃甲酸 N-甲基吡咯 4-甲基咪唑 α，β-吡啶二甲酸 3-乙基喹啉 5-异喹啉磺酸 β-吲哚乙酸 腺嘌呤或6-氨基嘌呤 6-羟基嘌呤 ???? 在呋喃、吡咯、噻吩中，杂原子分别是O，N和S。电负性是O（3.5）﹥N （3.0）﹥S （2.5），提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反。因此芳香性噻吩吡咯呋喃。另一方面，反映出来的共轭二烯性：呋喃吡咯噻吩。因此呋喃易与顺丁烯二酸酐发生环加成反应，而吡咯、噻吩则需反应性更强的亲双烯体，如苯炔、丁炔二酸酯等。 18.2 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？使解释之。 18.3 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 呋喃、噻吩和吡咯中，具有五原子六个π电子芳香共扼体系，符合[4n+2]休克尔规则，都具有芳香性。这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 18.7 写出下列反应的主要产物。 返回 18.8 解决下列问题。 （3）吡啶溶于水，甲苯不溶。???? (1) 区别吡啶和喹啉； (2) 除去混在苯中的少量噻吩； （1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(这是由于多 了一个疏水性苯基的结果。 （2）向混合物中加入浓硫酸，振摇，使生成的2-噻吩 磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。苯不溶浓硫酸中。 (3) 除去混在甲苯中的少量吡啶； 返回 （4）根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来。 (4) 除去混在吡啶中的六氢吡啶。 * *
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