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有机化学复习纲要 一、命名 有机化合物的命名通常 具有下列形式： 取代基 名称 + 骨架名称 + 类别名称 把次序在先的官能团作为母体基团，其余作为取代基。排列次序如下： —COOH，—SO3H，—COO -，—CO—X ，—CO—NH2 ， —CHO ，—CN ，=O ，—OH ， —NH2 ，—O—（—RO）， —C≡C—，－C=Ｃ—，其中—X 和 —NO2只能作为取代基。 1、脂肪族化合物的命名 （1）确定母体基团，写出类别名称 （2）选择主链，写出骨架名称 （3）编号，写出母体基团位次 （4）加上次要基团及取代基的位次及名称 例如：CH3CH（OH）CH2CHO （3-羟基丁醛） CH3CH（CH3）CH（OH）CH2CHO （4-甲基-3-羟基戊醛） 2、芳香族化合物命名（母体基团排列次序见前） （1）写出母体化合物的名称 （2）编号，有的芳环有固定编号，对于有苯环的母体化合物，将与母体基团相连的碳原子为1号，使取代基的位次最小。 （3）加上取代基的名称。 二、性质 （一）自由基取代 ● 反马氏规则：当有过氧化物存在时，不对称烯烃与 HBr 加成，带正电的部分加在含氢较少的双键碳原子上，其余部分则加在含氢较多的双键碳原子上。（炔烃同样适用） ● 烯烃的硼氢化反应：进一步氧化、水解可制得醇，此反应符合反马氏规则。 ● 二烯烃的亲电加成反应有1，4—加成、1，2—加成。（其中包括双烯合成，是生成六员环化合物的反应） （五）醇、酚、醚、醌 ● 醇： 醇钠的生成、生成卤烃的反应、消除反应（分子间、分子内）、酯的生成 ● 邻二醇的化学性质： (1)可被高碘酸氧化两个羟基碳原子之间破裂生成相应的醛或酮。继续氧化成羧酸。 ● 酚： 酚的酸性、酚酯的生成（与酰卤或酸酐反应）、环上取代反应、显色反应 ● 醚： 醚的裂解（与HI反应） ● 醌： 醌氢醌的生成（用此反应解释实验现象 ● 偶合反应：重氮盐与酚或芳胺作用，由偶氮基—N=N— 将两个分子偶联起来生成有颜色的化合物。（见书396～399页） ● 偶氮化合物用适当的还原剂还原（SnCl2 + HCl 或 Na2S2O4 ）可得到两个芳胺如： 根据所得到的产物可推出原来偶氮化合物的结构。 （九）碳水化合物、蛋白质氨基酸 单糖、二糖的氧环式结构；成脎反应（各类糖的成脎速度比较）；氨基酸、蛋白质性质及多肽的水解。 （十）对映异构 构型的标记法：D/L、R/S （十一）杂环化合物 典型杂环化合物的结构及名称、鉴别方法。 （十二）脂环族化合物 双环及螺环化合物的命名、性质及脂环族化合物的稳定性。 三、化合物的制法（可用于合成） （一）烯烃：醇分子内脱水；卤代烃消除反应。 （二）炔烃：卤烃消除反应。 （三）用苯经过取代得到其他芳烃衍生物。 （四）卤烷： 烷烃直接卤代； 烯烃与X2 、HX 加成；醇与HX作用： （五）醇、酚、醚 ● 醇：1、烯烃水合 （直接、间接）； 2、卤烃水解 3、醛、酮、酯还原生成伯、仲醇； 4、从格氏试剂制备：格氏试剂分别与甲醛、醛、酮、酯（酰氯）作用生成伯、仲、叔醇。（注意反应时要用干醚） ● 酚：可用重氮盐的反应制取；利用苯磺酸钠加NaOH，碱熔，再加酸得到；用芳卤烃在加热、加压、Cu的条件下与NaOH 作用，再加HCl 得到酚。 ● 醚：醇分子间脱水；威廉森合成（卤烃的醇解） （六）醛、酮 ● 醇的氧化 ● 羰基合成（烯烃 + CO + H2） ● 炔烃水合：除了乙炔外都生成酮。 （七）羧酸 ● 醇、醛的氧化。 ● 腈的水解 （是增长碳链的一个方法） ● 从格氏试剂制备：R—MgX + CO2（干冰） ● 从烯烃与 CO，H2O 作用制备 ● 利用卤仿反应可制取少一个碳原子的羧酸 （八）胺 ● 卤烷氨解（胺的烷基化，可得到伯、仲、叔胺） ● 醇与氨的作用： ● 从硝基化合物还原：注意苯环上连有两个硝基时，可进行选择性还原，所用试剂为 NH4SH， ● 晴或酰胺的还原：晴可还原成伯胺；酰胺可还原成伯、仲、叔胺。 ● 霍夫曼降级反应（比原来少了一个碳原子） 四、特征反应（可用于鉴别） 1、烯烃 ● 用溴水鉴别，由红棕色变成无色。 ● 用KMnO4 ，由紫红色变成棕褐色沉淀。 2、炔烃、二烯烃 ● 炔烃鉴别方法同烯烃。 ● 末端炔：加Ag（NH3）2NO3 生成白色沉淀；加Cu（NH3）2Cl 生成棕红色沉淀。 3、卤代烃 ● 用AgNO3/C2H5OH ，可生成AgX 沉淀（AgCl白色，AgBr 淡黄色，Ag