u第四节有机合成程序.ppt

1、有机推断题中审题的要点 ⑴文字、框图及问题要全面浏览。 ⑵化学式、结构式要看清。 ⑶隐含信息要善于发现。 2、有机推断题的突破口 四类信息的充分挖掘。 抓住有机物间的衍生关系。 3、解答问题中注意要点 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。 总结： 卡托普利的合成卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ 学与问 ——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%= 58.54% 总产率计算合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式 四、有机合成的思维结构 课堂小结 思路 关键 碳架 官能团 解热镇痛药物——阿司匹林 卡托普利青霉素 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第一课时 现代有机化学合成之父——伍德沃德 1917——1979 四环素 叶绿素分子的结构式 维生素B12的化学结构 所有维生素 分子中最复杂 分子，181个 原子，耗时11年回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：名 称 结 构 化学反应 双 键－ C ＝ C －叁 键 － C ＝ C －苯 环羟 基－ OH醛 基O－ C － H羧 基O－ C － OH酯 基O－ C － O － R 、聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 第四节 有机合成 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义？ 3、有机合成的任务？ 阅读P64第1~3自然段，回答： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 ①目标化合物分子碳链骨架的构建； ②官能团的转化。 一、有机合成的过程 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 试一试 CH2=CH—CH3 Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl 试以1-丙醇为主要原料合成甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。 已知 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 1、引入碳碳双键 （1）卤代烃的消去 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 3、引入羟基 （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 2、引入卤素原子 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应 （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 4、引入醛基 （1）某些醇氧化 （2）炔烃水化 5、引入羧基 （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 6、引入酯基 酯化反应 课本P67习题1 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2 ClCH2CH2Cl （二）官能团的衍变 3. 通过某种途径使官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (三)合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1、正向合