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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 授课人：董 啸 【交流与讨论】 从天然资源和人工合成得到的有机物目前超过了三千万种，那么如果我们要对这些有机物进行研究，应该采取什么步骤呢？ 从天然资源和人工合成得到的有机物通常都是混合物，要进行研究首先应该分离提纯，然后再测定元素、确定化学式，测定相对分子质量、确定分子式，确定结构式。 【归纳与总结】 研究有机化合物的一般步骤： （1）分离提纯——得到纯净物； （2）元素分析──确定实验式； （3）测定相对分子质量──确定分子式； （4）分子结构的鉴定——确定结构式。 一、有机物的分离和提纯 物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。 1、物质提纯的原理： 利用有机物和杂质的物理性质或化学性质的不同，将它们用物理方法或化学方法分离开。 2、物质提纯的方法 物理方法：利用物理性质的差异分离物质，主要有蒸馏、重结晶和萃取等方法。 化学方法：利用化学性质加入某些特殊试剂将杂质除去。 3、物质提纯的原则 （1）物理方法提纯的原则： ①方法恰当 ②分离彻底。 （2）化学方法提纯的原则： ①不增(提纯过程中不增加新的杂质)； ②不减(不减少被提纯的物质)； ③易分离(被提纯物与杂质容易分离)； ④易复原(被提纯物质要复原)。 除去杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。 4、化学方法提纯的要求： ①除杂试剂必须过量； ②过量试剂必须除尽(因为过量试剂带入新的杂质)； ③除杂途径选最佳。 1、蒸馏 （1）原理： 利用液体混合物中各组分的沸点不同，用加热的方法，使沸点不同的物质先后从混合物中分离出来，从而除去液体混合物中的杂质（易挥发、难挥发或不挥发）。 （2）适用范围： 液态有机物中含少量相互混溶的液态杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（相差30℃以上）。 【应用】 ①用蒸馏原理进行多种混合液体的分离,也可以叫分馏。例如，石油的分馏。 ②通过蒸馏的方法可以除去自来水中含有的氯离子等杂质制取蒸馏水。 注意事项 （1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。（原则：先下后上，先左后右。） （2）要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置。 （3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。 （4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！ 球形冷凝管：内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的冷凝回流，减少原料损失，适用于各种沸点的液体。 【思考与交流】 1、 蒸发和蒸馏有什么区别？ 共同点： 通过加热使液体气化，从而分离提纯混合物。 不同点：适用对象不同；操作方法不同；对混合物各种成分的处理方法不同。 2、蒸馏和分馏的区别是什么？ 共同点：都是通过加热分离出气体成分。 不同点：蒸馏是将混合物中的一种液体成分分离出来得操作；分馏是将多种液体混合物分离开，必须使用温度计。 2、重结晶 有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。 （1）定义：将晶体加热溶于溶剂过滤除去不溶性杂质后，降温晶体又重新从溶液中结晶析出，然后通过过滤除去易溶性杂质的过程，叫做重结晶。 （2）原理： 重结晶提纯法的原理是利用混合物各组分在同一溶剂中的溶解度的差异，而使它们相互分离。 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯目的。 （若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去）， （3）试剂要求： 重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对被