安息香的合成及表征课件.pptVIP

* 安息香的合成及表征 实验一 NORTHWEST UNIVERSITY 化学实验教学中心 实验目的 1、学习辅酶催化合成安息香的 原 理及其合成方法 2、掌握红外光谱仪的使用方法 3、掌握用红外光谱图表征化合 物分子结构 嘧啶环 噻唑环 VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶 化学反应式 实验原理 本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。 反应机理 维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。 1、 噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。 2、 反应机理 烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 3、 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 4、 催化剂 除VB1、CN-外，噻唑啉离子（ ）、 三乙氧基膦和氯化三甲基硅( ) 在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶 （ ）也可催化