芳香烃的来源与应用..pptVIP

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练习 苯的同系物 定义:分子组成中只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基所取代 苯的同系物的通式: 苯的同系物的性质 思考与讨论 观察与思考 思考与讨论 观察与思考 苯的同系物的氧化反应 课堂练习 课堂练习 交流与讨论 甲苯的硝化反应 甲苯的卤代反应 甲苯的加成反应 小结 苯的同系物的物理性质 苯的同系物的化学性质 芳香烃的来源 芳香烃的应用 乙苯是制备苯乙烯的原料,苯乙烯是制备聚苯乙烯、丁苯橡胶、ABS工程塑料的原料。工业上一般采取乙烯和苯合成乙苯。 其他芳香烃 芳香烃中除了苯及其同系物外,还有多环芳烃 * 常见的烃 第二单元 芳香烃 专题3 芳香烃的来源与应用 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥ ②③④⑥ 3. 上述有机物中属于苯的同系物_________ ②③ —OH ⑦ —CH3 —CH3 CnH2n-6 (n≥6) 根据之前学过的知识,推测甲苯及其苯的同系物的性质? -CH3 - 甲苯 苯 甲烷 结论 酸性KMnO4 溴水 物质 不褪色 不褪色 不褪色 不褪色 不褪色 取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。 甲苯 苯 甲烷 结论 酸性KMnO4 溴水 物质 不褪色 不褪色 不褪色 不褪色 不褪色 褪色 取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。 所有苯的同系物都能被酸性高锰酸钾氧化? 反应机理: | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环对烷基产生了影响,使得侧链的饱和烃基变活泼,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 反应条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢 反应结果:与苯环相连的烷基通常被氧化成 羧基 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 KMnO4(H+) CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— CH3 CH3 COOH COOH 苯环会对连在它上面的烷基产生影响,烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响? 结论1:—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 结论2:—CH3对苯环的2、4、6位影响较大 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl 光照 催化剂 难溶于水,密度比水小 氧化反应 取代反应 加成反应 芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯 随着现代化学工业发展,芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化 芳香烃最初来源于煤焦油中 加成反应

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