有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第5章习题和解答.docVIP

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命名下列化合物: 解: 完成下列各反应式: 解: 甲苯在进行磺化反应时的热力学和动力学产物分别是什么?并分析其形成的原因。 解: 甲苯在磺化反应时的热力学产物为 ,动力学产物为。 甲苯的邻位碳原子的电子云密度较高,磺化基进攻时,活化能较低,故邻位产物为动力学产物;对位空间位阻较小,位能较低,故对位产物为热力学产物。 苯乙烯与稀硫酸共热,生成两种二聚物: 试推测可能的反应机理。 解:反应机理: 试解释以下事实: (1)为什么邻二甲苯的沸点比间二甲苯和对二甲苯的沸点高? (2)为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯的熔点高? 解:(1)邻二甲苯分子间接触面积较大,分子间作用力大,所以其沸点较高; (2)对二甲苯的对称性好,分子排列整齐、紧密,因此其熔点比邻二甲苯和间二间苯的高。 已知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时,其活性比苯小,—NO2是第二类定位基,试问亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时,其活性与苯相比是大还是小?—NO是第几类定位基? 解:亚硝基苯在发生亲电取代反应时,亚硝基是第一类定位基,亲电试剂主要进入亚硝基邻对位,且致活苯环。这是因为N上有孤对电子,可与苯环形成p―π共轭,氮上的电子云向苯环转移,反应时与吸电子的诱导效应相比,动态共轭效应占主导,且使苯环的邻对位电子云密度增加较多,使亲电取代反应发生在邻对位,并且反应速率加快,致活苯环。 比较下列各组化合物进行硝化反应的活性。 (1) 苯、硝基苯、氯苯、甲苯、苯酚 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 (3) 苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯 (4) 对苯二甲酸、对硝基氯苯、对甲基苯甲酸 解: 用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置 解: 以苯或甲苯为原料合成下列化合物 解: 不饱和烃A的分子式为C9H8,A 能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。A催化加氢可得到化合物B(C9H8),将B用酸性重铬酸钾氧化则可得到酸性化合物C(C8H6O4)。将C加热得到化合物D(C8H4O3)。若将A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E,将E催化脱氢得到2–甲基联苯。写出A~E的构造式和各步反应方程式。 解: 下列化合物或离子哪些具有芳香性? 解:具有芳香性的是:B、D、E、F、H。

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