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有机合成反应思考题及练习题集 有机合成反应思考题及练习题集 1 有机合成反应理论 2 卤代反应习题 2 还原反应习题 5 氧化反应习题 8 形成碳碳单键的反应 11 形成长链烯烃的重要反应 15 合成路线设计技巧 17 习题参考答案 18 有机合成反应理论 思考题 1、什么是电子效应？诱导效应和共轭效应的强度分别与哪些因素有关？ 2、活性中间体（如 正碳离子、负碳离子及自由基）的稳定性取决于哪些因素？ 3、什么是亲电试剂和亲核试剂？通常可以用作亲电试剂和亲核试剂的化合物有哪些？ 4、什么是饱和碳原子上的亲核取代反应？请举例说明。 5、什么是芳香族化合物的亲电取代反应？请简述一取代苯和二取代苯的定位规律。 卤代反应习题 一、思考题 1、卤代反应的重要性主要表现在哪几个方面？ 2、常用的氯化剂、溴化剂有哪些？并说明各种试剂的应用范围。 3、用I2与芳烃反应制备碘代芳烃时，为使反应顺利进行，常采用什么措施？ 4、写出下列反应的机理，并讨论反应物的结构对反应的影响。 （1）X2对双键的加成； （2）芳环侧链的取代； （3）芳核上的取代； （4）HX对双键的加成； （5）NBS对双键的加成； （6）NBS对烯丙位的取代； 5、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？ 二、解释下列反应 三、完成下列反应 （12） （13） （14） （15） 还原反应习题 一、思考题 1）何谓催化氢化和催化氢解、低压氢化和高压氢化？ 2）催化氢化法有何优点和不足？ 3）试比较R-Ni、Pt、Pd及CuCr2O4催化剂的性能特点及应用范围。 4）影响氢化反应速度的因素有那些？从安全考虑催化氢化应注意什么？ 5）写出Na/EtOH还原酯成醇的过程。说明反应中应注意什么？ 6）Zn-Hg/HCl的主要用途是什么？用此法还原羰基成亚甲基有何局限性？ 7）简述黄鸣龙还原法的要点、优点和不足。比较Zn-Hg/HCl还原法与黄鸣龙还原法。 8）用铁粉还原时，常用的供质子剂是什么？通常加入少量HCl起什么作用？ 9）写出金属复氢化物还原酮成醇的过程。简述四氢锂铝及四氢硼钠的性能特点，四氢锂铝应用时应注意什么？ 10）常用的含硫负离子（S2-）还原剂有哪些？它们主要用于还原什么基团？ 11）Al[OCH(CH3)2/HOCH(CH3)2还原剂有何特点？用该法还原时应注意什么？  二、完成下列反应 氧化反应习题 一、思考题 1、为什么合成上多在中性或碱性中用KMnO4作氧化剂？写出此种情况下的基本反应式。 2、试述KMnO4氧化剂的主要用途。 3、铬酸氧化剂有哪两种常用形式？其主要应用有哪些？ 4、简述铬酸的几种常用衍生物的特性、制法及应用特点。 5、如何提高铬酸氧化伯醇制醛的产率？ 6、试比较KMnO4和铬酸氧化法。（从介质、应用范围、选择性……） 7、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？ 8、过氧化氢作氧化剂的优点是什么？它有哪几种反应类型？ 9、常用的有机过氧酸有哪些？如何制备？其中较强和较稳定者分别为何？ 10、用过氧化氢和过酸使烯键环氧化有何异同？ 11、用高锰酸钾碱性水溶液和过酸处理烯烃制备α—邻二醇有何不同？ 12、以过酸进行的氧化反应，用什么方法检验反应液中的过酸是否消耗完毕？反应结束后若有多余的过酸存在，应如何处理？为什么？ 二、完成下列反应  形成碳碳单键的反应 一、回答下列问题 1、F－C烷基化反应有何局限性？该反应有何物特点？ 　　2、试比较F—C酰化和烷化反应。举例说明F—C酰化反应在制备芳酮、酮酸及环酮上的应用。 　　3、何谓氯甲基化反应？其实用性如何？常用的氯甲基化试剂有哪些？ 　　4、举例说明β-二羰基化合物的α-C双烷基化所遵循的规律。 　　5、如何由制备γ-取代或α-取代的β-酮酸酯？ 　　6、α-取代的丙二酸二乙酯经水解脱羧后的产物与α-取代的乙酰乙酸乙酯在不同浓度的碱液中共热的分解产物有何不同？它们在合成上的主要应用是什么？ 　　7、β-二羰基物C-和O-烷基化产物的相对比例受哪些因素的影响？ 　　8、什么叫Claisen缩合反应？其在合成中的主要应用是什么？ 　　9、比较由酯缩合反应和醇醛缩合反应制备