精细有机合成第二章.pptVIP

第二章 精细有机合成的理论基础 * 精细有机 合成反应 消除反应 被消除原子或原子团位置 重排反应 发生重排原子（团）位置 取代反应 反应试剂的性质 反应物分子中 C-H键断裂方式 亲核取代 亲电取代 游离基取代 加成反应 加成的基本途径 α-消除 β-消除 分子内重排 分子间重排 环加成 亲电加成 游离基加成 亲核加成 进行方式 反应试剂的分类 亲电取代反应 亲核取代反应 2.1 反应试剂的分类 A－X + Y A－Y + X 基质 产物 反应试剂 离去基团 亲电试剂 亲核试剂 反应试剂 极性试剂 游离基试剂 2.1.1 亲电试剂 正离子：NO2+，R+ 含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：Cl2，HCl 含可接受共用电子对的分子：FeCl3，AlCl3 羰基的双键：C=O 氧化剂：Fe3+，O3 酸类 卤代烷中的烷基：R-X 2.1.2 亲核试剂 负离子：OH-，RO- 含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：NH3，RNH2 烯烃的双键和芳环 还原剂：Fe2＋ 碱类：OH- 金属有机化合物中的烷基：RMgX 2.2 亲电取代反应 反应通式： R-H ＋ Z+ R-Z ＋ H+ R-H ＋ Z-Y R-Z ＋ H-Y σ-络合物 + E+ + H+ k1 K-1 k2 π-络合物 极快 第一步： 第二步： 2