第四章共轭结构和二烯烃20150908-合肥工业大学-有机化学.pptVIP

共轭体系可是有机分子全部，也可是分子中的一部分。 共轭体系形成先决条件： 组成共轭体系碳原子必须采用的sp２杂化或sp杂化，碳原子在共一平面上； 共轭体系中各个δ键都在同一平面上。 共轭效应只能在共轭体系中传递。 2.2 共轭效应类型 （1）π -π共轭效应： 分子中单双键交替分布，形成的π-键的p轨道在同一平面上互相重叠的共轭体系。 （2）p （n）-π共轭效应： 分子中单一边有π-键，另一侧有未共用电子，或平行的p轨道形成的共轭体系。 吸电子的共轭效应: 共轭体系上取代基能够降低体系的π电子云密度，用-C表示。 -NO2, -C≡N, -COOH, -CHO, -COR. 给电子的共轭效应: 共轭体系上取代基能够增加体系的π电子云密度，用+C表示。 不同种类共轭效应轨道模型 p ,π - 共轭效应 π,π - 共轭效应 烯丙基正离子 烯丙基负离子 烯丙基自由基 2.4 共轭效应作用: 降低有机分子（离子）能量，稳定有机分（离子） (2) 使分子（离子）中键长平均化趋势 化合物 氢化热(kJ/mol) 化合物 C-C C