chapter 6 carbohydrate课件.ppt

Outline of Sugar derivatives and their related deriving ways Characteristics of oligopolysaccharides 寡聚糖的特点 Usually with some specific functions Carriers of drug, antigent, antibiotics, recognition of cells 药物载体，抗原性，抗菌剂，细胞识别 Oligosaccharides occurred in cell membrane are usually with two typical structural features 寡聚糖出现在细胞膜上通常具有两种典型的结构特征 单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎。 （过量） 苯肼 4、成脎反应 醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。 同碳数的单糖，只是C1和C2 不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。 5、成酯反应 生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。 6-磷酸葡萄糖 1-磷酸葡萄糖 6-磷酸果糖 1，6-二磷酸果糖 甲基-α-D-葡萄糖苷 α-苷键 α-D-葡萄糖甲苷 单糖的半缩醛羟基(称苷羟基)，与其他含羟基的化合物形成环状缩醛，在糖化学中叫糖苷。 6、成苷反应 糖苷中，非糖部分叫配糖基，连接配糖基与糖苷基的键叫苷键。 自然界存在的重要单糖及其 衍生物 The most common monosaccharides最常见单糖 (?) Deoxy sugars 脱氧糖 Amidolation (酰胺基化) Amino sugars 胺基糖 Phosphorylation (磷酸化)，alkylation (烷基化) Sugar esters 糖酯 (?)reduction Sugar alcohols 糖醇 Oxidation Sugar acids 糖酸 Deriving ways 衍生方式 Sugar derivatives 糖衍生物 单糖的重要衍生物 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷 乌本(箭毒)苷 a-L-rhamnose 鼠李糖 Ouabain 乌本(箭毒)苷 Highly toxic cardiac glycoside found in the bark and root of the ouabaio tree 在乌本树的树皮和树根中存在一种对心脏具有高毒性的糖苷类化合物 Xyl Xylose 木糖 N-acetyl neuraminic acid NeuNAc N-乙酰神经氨酸 (唾液酸, Sia) Rib Ribose 核糖 N-acetyl muramic acid MurNAc N-乙酰胞壁酸 Rha Rhamnose 鼠李糖 Muramic acid Mur 胞壁酸 Man Mannose 甘露糖 N-acetylglucosamine GlcNAc N-乙酰葡糖胺 Lyx Lyxose 来苏糖 N-acetylgalactosamine GalNAc N-乙酰半乳糖胺 Glc Glucose 葡萄糖 Glucosamine GlcN 葡萄胺 Gal Galactose 半乳糖 Galactosamine GalN 半乳糖胺 Fuc Fucose 岩藻糖 Glucuronic acid GlcUA 葡萄醛酸 Fru Fructose 果糖 Gluconate GlcA 葡糖酸 Ara Arabinose 阿拉伯糖 Monosaccharide derivatives Monosaccharides Collective Names of Monosaccharides 单糖名称汇总 §6.2 寡糖(oligosaccharides) 寡糖是少数单糖（2~10个） 缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖 麦芽糖(maltose):　 由两分子D-葡萄糖通过α-（1→4）糖苷键连接而成的双糖，为还原糖，有变旋现象。 蔗糖(sucrose)蔗糖没有还原性，也无变旋光作用。由α-D-吡喃葡萄糖和β-D-呋喃果糖通过α，β（ 1→2）糖苷键而成的双糖。结构如下： 乳糖(lactose) 乳糖也是还原糖，有变旋光现象.