乙酸正戊酯的制备.pptVIP

有机化学实验 Chem is try ! 有机化学实验 Chemistry is try ! 化学化工学院 主讲教师：张逸伟 乙酸正戊酯的制备 （8学时） 实验目的 学习通过酯化反应制备酯的原理和方法 掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率的方法 掌握回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本操作 进一步熟练蒸馏操作 实验原理 反应式： 酯化反应： 常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。 浓硫酸：催化活性高，且价廉易得，但副产物多，对设备腐蚀严重；后处理需要中和与水洗处理把硫酸去掉，增加工序，产物损失大，并且需要排放含酸废水，污染环境。 实验原理 固体酸：具有副反应少、容易与反应体系分离，无污染等优点。 酯化反应是可逆反应：加热和加催化剂，能加速反应，但不能提高产率。而只有增大反应物浓度或减少生成物浓度，使平衡向正方向移动才能提高产率。可采用回流分水装置，随时将反应中所生成的水从体系中除去，以使平衡向正方向进行，从而提高产率。 三、实验药品 正戊醇10.8mL（8.8g，0.1mol） 冰醋酸6.3mL（6g，0.1mol） 浓硫酸 对甲苯磺酸 磷酸 三氯化铁，分子筛等 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁 圆底烧瓶 分水器 回流冷凝管 分液漏斗 蒸馏头 直形冷凝管 接引管 锥形瓶 四、实验仪器 做五个实验，前三个实验在回流反应装置中完成，后一个试验在回流分水反应装置中完成。 实验1 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，浓硫酸5滴； 实验2 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，不加浓硫酸； 实验3 醋酸0.1mol，戊醇0.1mol，加其它催化剂 实验4 醋酸0.12mol，戊醇0.1mol，浓硫酸5滴； 实验5 醋酸0.15mol，戊醇0.1mol，浓硫酸5滴； 五、实验步骤 做实验1、2、3、4时，在干燥的50mL圆底烧瓶中分别加入上述反应物，催化剂和几粒沸石，安装回流冷凝管。缓慢加热使反应物出现回流，控制冷凝管中的液滴流速为1～2d/s，继续回流30min后冷却，冷却后卸下回流冷凝管，把圆底烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，用10mL冷水洗涤反应混合物，分去水层。酯层用10mL10%碳酸钠溶液洗涤二次，每次用5mL，分去水层。最后再用5mL水洗涤一次。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。 将干燥后的乙酸正戊酯倒入干燥的小 锥形瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物中醇酯的比例，并计算产率。 五、实验步骤 实验5在干燥的50mL圆底烧瓶中装入正戊醇10.8mL（8.8g，0.1mol），冰醋酸6.3mL（6g，0.1mol）和5滴浓硫酸。混合均匀后投入2粒沸石；安装分水器和回流冷凝管，在分水器加水至侧管处,记录所加水量，再放掉1mL水（即水面距侧管约1mm），并标记水层界面；加热回流，记下第一滴回流液滴下的时间，并控制冷凝管中的液滴流速为1～2d/s。当分水器中水层界面不再上升，表示反应基本完成（约需30分钟），停止回流。 冷却后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入5mL水洗涤，分去水层。酯层用10mL10%碳酸钠溶液分两次洗涤，每次用5mL，分去水层。酯层再用5mL水洗涤一次，分去水层。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。 五、实验步骤 将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小 锥形瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物中醇酯的比例，并计算产率。 纯乙酸正戊酯是无色液体，沸点149.6℃，d420 0.8708。微溶于水，20℃时在水中溶解0.17%（重量）。蒸发潜热297Kj/Kg.正戊醇，沸点138.0，蒸发潜热504.9Kj/Kg.水：2457Kj/Kg 五、实验步骤 思考题 本实验是根据什么原理来提高乙酸正戊酯的产率的？ 计算反应完全时应分出多少水？ 在实验中，粗产品中除乙酸正戊酯外，还有哪些副产物？怎样减少副产物的生成？怎样将其除掉？ 对乙酸正戊酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？ 在乙酸正戊酯的精制过程中，如果最后蒸馏时前馏分多，其原因是什么？ 用MgSO4干燥粗乙酸正戊酯，如何掌握干燥剂的用量？ 实验报告的撰写 实验目的和要求 实验原理及反应式 实验所需主要物料及产物的物性常数 实验装置图 实验流程 实验步骤和现象记录 产品外观和产率计算 讨论 实验步骤及现象记录格式： 时间 实验步骤 现象 备注 00:00 分布按顺序详细列出 每位同学现象不尽相同，需仔细记录，每步骤现象与左边步骤对齐。 请同学们各自进行实验操作！ 下次实验气相色谱分析酯化反应的产物 请同学们预习 有机化学实验