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上海应用技术学院 毕业设计(论文)开题报告 题 目:年产300吨邻硝基苯乙酸车间工艺设计 专 业: 制药工程(化学制药) 班 级: 学生姓名: 学生学号: 指导教师: 化学与环境工程学院 20 14 年 1月 8 日 毕 业 设 计(论 文)开 题 报 告 指导教师意见: 指导教师: 20年月日 教研室审查意见: 教研室负责人: 年 月 日 年产300吨邻硝基苯乙酸车间工艺设计 1 开题依据 一硝基甲苯是由甲苯经硝、硫混酸硝化制得,含有邻硝基甲苯、间硝基甲苯、对硝基甲苯(邻:间:对=60:4:36)三种异构体[1],均为重要的化工原料。 由一硝基甲苯出发,可以得到很多的化工产品。随着精细化工的飞速发展,以一硝基甲苯为原料的染料、医药、农药等[2-4]精细化工产品不断被开发,使得一硝基甲苯的用量得到进一步的扩大。 由于对硝基甲苯是目前需求比较大的一种化工原料,而甲苯的选择性硝化研究也存在一种困难[1],因此大量的生产对硝基甲苯造成邻硝基甲苯生产的相对过剩。从而研究邻硝基甲苯的应用开发具有很大的实用价值。 而邻硝基甲苯占一硝基甲苯生产总量的60%左右,它可以通过氧化、还原、氯化、缩合等反应得到一系列衍生产品,作为染料、医药、农药等合成中间体[3]。 邻硝基甲苯通过氧化可以合成邻硝基苯甲醇、邻硝基苯甲醛、邻硝基苯甲酸。邻硝基苯甲醛为芳香醛系产品,是医药、农药、染料的重要中间体[5],在医药上用于生产抗心绞痛药硝基吡啶(俗称心痛定),在染料行业用于生产分散黄E-3G。邻硝基苯甲酸可以用来合成在除草、杀菌方面有广泛应用的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物[6]。邻硝基甲苯通过还原为邻甲苯胺可以在染料上生产酸性红3B、大红色基G、枣红色基GBC、红色基RL、色酚AS-D、碱性品红、硫化蓝、还原桃红等;在农药行业用于生产三环唑、乙草胺等;在医药上用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、喹啉环类药物等产品。另外邻甲苯胺也可以用来生产糖精和硫化促进剂。特别是近年来邻甲苯胺在石油添加剂中作为提高辛烷值的应用,进一步拓展了邻甲苯胺的用途,使邻甲苯胺的需求量得到大幅度提升[3]。邻硝基甲苯通过还原为邻甲苯胺可以在染料上生产酸性红3B、大红色基G、枣红色。 邻硝基苯乙酸是一种应用广泛的有机合成中间体。邻硝基苯乙酸经硫化铵还原、重氮化反应、水解可以用来合成苯并呋喃-2(3H)-酮,苯并呋喃-2(3H)-酮是重要的有机合成中间体,可用于合成医药、农药及新型抗氧剂[7],开发由邻硝基甲苯生产邻硝基苯乙酸具有较大经济效益和社会效益。 2 文献综述 2.1.1 邻硝基苯乙酸介绍 图1 邻硝基苯乙酸 邻硝基苯乙酸通过还原、重氮化、Sandmeyer反应还可以得到邻卤代苯乙酸。邻卤代苯乙酸是有机合成的重要中间体[8]。邻硝基苯乙酸和乙酸三乙酯在对甲苯磺酸的催化下进行酯化可以得到邻硝基苯乙酸乙酯。邻硝基苯乙酸乙酯可以用来合成2,4-二氯苯乙酸乙酯,2,4-二氯苯乙酸乙酯也是重要的有机合成中间体。 邻硝基苯乙酸还可以用来合成邻羟基苯乙酸、2,4-二氯苯基乙酸、2-氟苯基乙酸,邻羟基苯乙酸。这些都是医药合成的重要中间体。 邻硝基苯乙酸还可以用来合成苯乙酸甲酯同时它本身也是很好的除草剂,目前市场上需求较大。邻硝基苯乙酸经典的的合成方法由于原料(邻硝基苯乙腈)不易得到,而传统工艺合成邻硝基苯乙腈的过程中需使用氰化钠这种毒性比较大的物质、污染严重,因此不适应现在的工业化生产要求。又由于邻硝基甲苯生产的相对过剩,因而研究一种比较廉价和环保的以邻硝基甲苯为原料合成邻硝基苯乙酸的方法就有其必要性和实用性。 2.1.2 邻硝基苯乙酸的物性数据 表1 邻硝基苯乙酸 项目 数据 中文别名: 邻硝基苯乙酸;2-硝基苯基乙酸 2-Nitrophenylacetic acid CAS号: EINECS号: 3740-52-1 223-128-0 分子式: C8H6NO4 项目 数据 分子量: 180.1381 InChI: InChI=1/

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