浙江工业大学有机化学第11单元.ppt

c. 不对称的酮中,酸性较强的α-氢优先反应 六、 醛酮的化学性质 练习:下列化合物能进行碘仿反应的是: √ √ √ 六、 醛酮的化学性质 下列化合物中不能发生碘仿反应是: √ 醛、酮在酸催化下也可进行α-卤代反应,例如: 六、 醛酮的化学性质 机理 (3) 缩合反应:两分子结合,失去一个小分子,生成较大分子的反应 (a)羟醛缩合 醛在稀碱存在下发生两分子缩合生成β-羟基醛的反应,叫羟醛缩合反应. 六、 醛酮的化学性质 碳链成倍增长的反应 反应机理: 亲核加成反应 六、 醛酮的化学性质 碱的作用:在于使一分子醛转变为一个亲核试剂(碳负离子)。 α, β-不饱和醛 六、 醛酮的化学性质 除乙醛外,其它醛的羟醛缩合产物,都是α-碳原子上带有支 链的羟醛 √ 六、 醛酮的化学性质 不同的醛酮之间的缩合,通常可得到四种缩合产物,没有制备价 值。若反应物之一含α-氢,而另一个反应物不含α-氢,可主要 得到一种产物。 实验中如何操作,使产物单一 ? 下列化合物哪些能发生羟醛缩合反应? √ 六、 醛酮的化学性质 分子内缩合 六、 醛酮的化学性质 交叉缩合(Claisen-Schmidt反应)---不含α-氢的芳醛与含α-氢 的醛或酮在碱存在下的缩合: 六、 醛酮的化学性质 Perkin反应-----芳醛和酸酐在相应的羧酸盐存在下的反应,产物

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