浅谈应用Woodward-Fieser_规则.docVIP

  • 78
  • 0
  • 约1.94千字
  • 约 5页
  • 2016-12-21 发布于重庆
  • 举报
浅谈应用Woodward-Fieser 规则的常见错误   1、 关于取代基的问题( 以烷基取代基为例)   此类错误主要出现在不能确定哪些为烷基取代基。有些同学理解为只要是连接在双键上的烷基都要算作烷基取代基。但是烷基取代基必须是连接在母体π电子体系上或者是连接在母体共轭体系延长的π电子体系上, 同时整个体系必须为共轭体系。所以如果其他的双键不在共轭体系内, 那么连接在其上的烷基是不能算作烷基取代基的。如图1 中化合物A, 正确的烷基取代基为C5 和C10 位置的2个烷基, 由于C7 和C8 之间的双键没有在共轭体系内, 所以C6 和C9 位置的2 个烷基不能算作烷基取代基。另外一个常见错误是把C2 和C3 两个位置也算作共轭体系的取代基, 甚至把其算作是烷基取代基, 这里需要稍加说明, C2 和C3 属于烯烃碳, 不能算作取代基。 图一 2 、 关于共轭体系延长的问题   共轭体系的延长就是在母体的基础上, 每增加一个共轭双键, 其修正值加30 nm。常见错误是认为除了母体以外, 只要有双键就要算作共轭体系的延长, 而忽略了双键必须和母体形成共轭体系。例如图1 中化合物A, C7 和C8 之间的双键没有和母体的2 个双键形成共轭体系, 所以不能进行修正。另外一个常见错误是, 增加的双键必须和共轭体系在“一条线”上, 也就是说增加的双键必须连接在母体双键的两端, 而不适用于

文档评论(0)

1亿VIP精品文档

相关文档