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特色训练9　破解有机合成及推断1．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下： 已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。 ②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是________，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗________mol Br2。 (2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。 (3)C的结构简式为________，F的结构简式为_________________________________________________________________。 (4)A→B的化学方程式是_________________________________________________________________。 解析　从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，且均不含支链，所以A的结构简式为。 答案　(1)羟基、羧基　3　(2)①  2．由环己烷可制备1,4-环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。 (2)写出下列化合物的结构简式。 B：________，C：________。 (3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。 ④_______________________________________________________________， ⑤_______________________________________________________________， ⑥_______________________________________________________________。 (4)写出溶液中水解的化学方程式：_________________________________________________________________。 解析　该题的目标产物是1,4-环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 答案　(1)①⑥⑦　③⑤⑧　消去 3．(2013·皖南八校联考)A～I九种有机物有如下转化关系： 已知：R1CHOHCHOHR2＋HIO4―→R1CHO＋R2CHO＋HIO3＋H2O；又知C的核磁共振氢谱图上共有5个峰。 请回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式：C________；I________。 (2)由H生成G的有机反应类型为_________________________________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式。 D→B过程中的第①步：_________________________________________________________________。 G→F：_________________________________________________________________。 (4)化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式： _________________________________________________________________。 ①属于对位二取代苯；②能发生银镜反应；③在NaOH溶液中可发生水解反应。 解析　根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息，可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子，则C中含有8个碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，再结合框图中C的性质可知C的结构简式为。再逆推可知E为CH3CHOHCHOHCH3，F为CH3CHClCHClCH3，G为CH2===CHCHClCH3，H为CH2===CHCH2CH3。化合物C的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应，则其为酯类化合物；能发生银镜反应则含有醛基。欲满足题意，只能是甲酸酯，有两种情况：一是HCOO—直接连于苯环上，其他的基团(—OCH3或—CH2OH)位于其对位；二是HCOOCH2—直接连于苯环上，剩余的一个羟基位于其对位。 (2)取代反应 (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH2===CHCHClCH3＋HCl―→CH3CHClCHClCH3