中药中黄酮类化学成分的提取分离技术黄酮 liang课件.ppt

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苷(glycosides)又称糖苷、甙或配糖体,是糖及其衍生物的端基碳原子与另一非糖物质(称为苷元或配基)连接而成的化合物。 苷糖与苷元连接的化学键称为苷键,形成苷键的原子称为苷键原子。 苷类在中药中分布很广泛,且具有多方面的生物活性,是一类重要的中药化学成分。 四 知识链接 碱溶酸沉法提取芸香苷注意事项 芸香苷分子中因含有邻二酚羟基,性质不太稳定,暴露在空气中能缓缓氧化变为暗褐色,在碱性条件下更容易被氧化分解。硼酸盐能与邻二酚羟基结合,达到保护的目的,故在碱性溶液中加热提取芸香苷时,往往加入少量硼砂。用碱溶酸沉法提取纯化时,所用碱液浓度不宜过高,以免在强碱性和加热下,破坏黄酮母核;加酸酸化时,酸性也不宜太强,以免生成盐致使析出的黄酮类化合物又重新溶解,降低收得率。 (二)槐米中黄酮类化合物的提取分离 槐米中芸香苷的提取分离 方法一: (二)槐米中黄酮类化合物的提取分离 方法二: 五 课 堂 互 动 1.依据芸香苷溶解度的性质,说明水提取精制之的原理。 2.用前面所学的知识,说明用“碱溶酸沉法”从槐米中提取芸香苷的原理及注意事项。 学 习 小 结 黄酮类化合物 提取分离 提取、分离 结构测定 理化性质 物理性状、溶解性、酸碱性、显色反应 结构类型 按不同的苷元与糖分类 应用实例 紫外、红外、核磁、质谱 黄芩、葛根、银杏叶、槐花 (一)学习内容 (二)学习方法与体会 进行本章的学习时应遵循“结构→性质”的认知规律,通过分析黄酮类化合物的结构特点,总结出该类成分的理化性质,进而分析其提取分离。 六 目 标 检 测    一、判断题 ()1.黄酮类化合物加ZrOCl2试剂产生黄色,加枸橼酸后黄色不褪,示3 位无-OH。 ()2.多数黄酮苷元具有旋光性,而黄酮苷则无。 ()3.凡是黄类化合物都不能用氧化铝分离。 ()4.区别黄酮和黄酮醇可用四氢硼钠反应。 ()5.黄酮分子中引入7或4‘-羟基,促使电子位移重排,使颜色加深。 ()6.顾名思义,黄酮类化合物都是黄色的并具有酮基。 ()7.一般常用聚酰胺色谱来分离黄酮类化合物。 ()8.用葡聚糖凝胶柱色谱分离游离黄酮主要靠分子筛作用,并按分子量 由大到小的顺序流出柱体。 六 目 标 检 测    二、A型题 1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在__中。(A.甲酰胺 B.水 C.95%乙醇 D.酸水) 2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。(A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮) 3.四氢硼钠反应为阳性的是__。(A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮) 4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂,所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较,带Ⅰ红移了40~60nm,且强度不变,这说明结构中__ 。 (A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH) 5.紫外光谱中,用来判断黄酮类化合物7-OH的诊断试剂是___。(A.甲醇 钠 B.醋酸钠 C.三氯化铝 D.醋酸钠/硼酸) 六 目 标 检 测    三、X型题 1.黄酮类化合物的分类主要依据其母核__。(A.三碳链是否成环 B.三 碳链的氧化程度 C.B环的连接位置 D.是否连接糖链) 2.具有旋光性的游离黄酮有___。(A.黄酮 B.异黄酮 C.黄烷醇 D.二 氢黄酮) 3.中药槐米的主要有效成分___。(A.芦丁 B.可用水进行重结晶 C.可 用碱溶酸沉法提取 D.能发生Molish反应) 4.分离黄酮类化合物常用的方法有___。(A.,水蒸气蒸馏法 B.聚酰胺 色谱法 C.硅胶色谱法 D.葡聚糖凝胶色谱法) 5. 5,7,3’,4‘-四羟基二氢黄酮可发生下列反应中的___。(A.HCl-Mg 反应 B.四氢硼钠反应 C.氨性氯化锶反应 D.Molish反应) 六 目 标 检 测    三、X型题 6. 芦丁可发生下列反应中的___。(A.盐酸-镁粉反应 B.四氢硼钠反应 C.氨性氯化锶反应 D.Molish反应) 7.能溶于5%Na2CO3 溶液的黄酮可能具有__。(A.3-OH B.5-OH C.7- OH D.4’-OH) 8.确定黄酮类化合物具有5-OH的方法有___。(A. 锆盐-枸橼酸反应 B. 硼酸反应 C.氢谱中5-

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