第七章炔烃、二烯烃修改课件.ppt

四. 二烯烃 1. 分类及命名 分类：根据两个双键排列方式不同，分为三类： 共轭二烯烃 单双键交替排列 例： 孤立二烯烃 性质同单烯烃 累积二烯烃 例： 命名： 丙二烯 1,3-丁二烯 S-反 反式构象 S-顺 顺式构象 (2Z,4Z)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯 注意:当主链编号有两种可能时，从Z型一端编号。 1,5,5,6-四甲基-1,3-环己二烯 (1Z,5E,9E)-1,5,9-环十二三烯 2. 共轭二烯烃的结构、共轭作用及共振论 1).共轭二烯烃的结构 一组实验数据： 1-戊烯 氢化热：125.9 kJ/mol 1,4-戊二烯 氢化热： 预计：125.9×2＝251.8 kJ/mol 实测：254.4 kJ/mol 预计与实测数值相差不大，说明孤立烯烃与一般烯烃的稳定性相差不大。 一组实验数据： 1-丁烯 氢化热：126.8 kJ/mol 1,3-丁二烯 预计：126.8×2＝253.6 kJ/mol 氢化热： 实测：238.9 kJ/mol 实测值较小，所以共轭二烯的内能较低，比一般烯烃稳定。 为什么共轭烯烃稳定？ 1 2 3 4 四个碳原子均为SP2杂化 所有原子处于一个平面 不但C1-C2，C3-C4的P轨道交盖，而且C2-C3的P轨道也交盖，电子发生了离域，结果使键长平均化，体系能量降低，这种效应叫共轭效应。 1 2 3 4 共轭效应：在共轭体