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第3章 第2节 来自石油的两种有机物2
(第2课时)
三维目标
知识与技能
1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。
2.掌握苯的典型化学性质。
过程与方法
1.通过解析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。
2.通过苯的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法。
情感态度与价值观
1.通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。
2..通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。
教学重点:苯的主要化学性质
教学难点:苯的分子结构
教具准备:多媒体、投影仪、试管若干、苯分子的比例模型;苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。
教学方法:设疑方法、模型展示法、练习法
教学过程:
[新课导入]
【多多媒体:创设问题情境】
19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。
1. 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2. 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3. 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。
师:苯分子应该具有怎样的结构呢? 在此过程中教师要进行实时控制。设置问题阶梯,将原问题分解成递进的系列问题进行探究。
一、苯的分子结构
【探究问题1】 若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式写出其二种可能的结构?(提示:从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度)
生:(练习书写板演)
【探究问题2】 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?【学生讨论设计实验方案】 ① 能否可使溴水褪色(发生加成反应)? ② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色(发生氧化反应)?
【动手实验】学生完成讨论设计实验方案
【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色,也不能使溴水褪色。
师:这说明什么问题呢?
生:可能在苯的分子结构中没有不饱和键。
[探究问题3] 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构,试画出可能的结构?生:(练习讨论苯的可能分子结构)
多媒体:(展示常见的结构)
[探究问题4]但上这些结构又一次被实验推翻了,苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。
多媒体:简介凯库勒的生平和主要成就。
【阅读材料】凯库勒是德国化学家。19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。
一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”
长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
师:凯库勒发现苯分子有环状结构的经过,带有传奇般的色彩,据凯库勒本人介绍,那是他在梦中发现的。应该指出,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。
师:(多媒体)凯库勒苯环结构的有关观点:(1) 6个碳原子构成平面六边形环;(2) 每个碳原子均连接一个氢原子;(3) 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。
【学生试写教师修正】
[多多媒体] 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构:
[推举问题5] 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限?按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构,苯环上的二取代物应该有几种?(如二卤代物)
[启发讨论](多媒体解析)
但实验证明苯分子的二元取代物只有三种,其中(Ⅲ)和(Ⅳ)是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结
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