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- 2017-05-02 发布于重庆
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第34讲 醇和酚
一、乙醇的结构与性质
1.乙醇的结构
分子式: C2H6O
电子式:
官能团为 —OH
结构简式: CH3CH2OH 或 C2H5OH
结构式:
(2)与HX反应
在反应中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃,写出乙醇与氢溴酸反应的化学方程式:
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
一般情况下,酸比较容易获得, 卤代烷 常用醇与氢卤酸反应制得。
H+
(3)乙醇的脱水反应
乙醇可以在浓硫酸、 Al2O3(400 ℃左右) 或 P2O5 等催化剂作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
乙醇与浓硫酸共热制得乙烯,方程式为: CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O ,反应类型为 消去反应 。
乙醇与浓硫酸共热制得乙醚,方程式为: CH3CH2OH+HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O ,反应类型为 取代 反应。
二、醇的分类与应用
1.醇的分类
根据分子中的 羟基 的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为 多元 醇。
根据分子中的烃基分类,可将醇分为 饱和 醇和 不饱和 醇。
2.常见的醇及应用
甲醇:结构简式为 CH3OH ,俗称 木精 或 木醇 ,来源于木材的 干馏 ,是无色透明的 液 体,有剧毒。
乙二醇:结构简式为 (HOCH2CH2OH) ,无色、黏稠的液体,主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的 抗冻剂 。
丙三醇,结构简式为 ,俗称 甘油 ,是无色、黏稠、有 甜 味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
2.苯酚的物理性质
常温下,纯净的苯酚是一种 无色 晶体,熔点40.9 ℃。露置在空气中 会部分氧化 而呈粉红色。常温下苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是 苯酚的水层 ,下层 是溶有水的苯酚层 ),当温度高于65 ℃时,能与水以 任意比混溶 。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用 酒精 洗涤,再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
(1)与NaOH溶液反应
苯酚是一种比碳酸 还弱 的酸,它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,苯酚钠易溶于水,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后,溶液变澄清。
向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸,又会生成苯酚
(2)与浓溴水反应
苯酚与浓溴水反应生成不溶于水的2,4,6-三溴苯酚。
该反应能够定量完成,常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(3)苯酚的显色反应
向含有苯酚的溶液中加入 三氯化铁溶液 ,溶液呈现紫色,这是苯酚的显色反应。
4.苯酚的应用与毒性
酚类化合物有毒,在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此,酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中,以 苯酚、甲酚(C7H8O) 的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚,就会产生 难闻的气味 ;水中如果含有很少的酚,就会使鱼肉带有酚的气味,浓度再高,鱼类就会死亡。
考点一 醇的性质的考查
例1 以下四种有机物的分子式皆为C4H10O
(1)其中能被氧化成相同碳原子数的醛的是( )
(2)能被氧化成酮的是( )
(3)能发生消去反应生成一种产物的是( )
②③
①
②③④
【方法技巧点拨】对醇的氧化反应、消去反应理解要透彻,即与羟基相连的碳上有H才能被氧化,与羟基相连碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。平时要注意总结规律。
考点二 酚的性质的考查
例2 食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
D
【解析】在苯氧乙酸、苯酚的混合物中,
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