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第29讲 有机物的结构和性质 一、重要有机物的空间构型 表：四种有机分子的空间结构 【】⑴另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。 ⑵几个规律： 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。 ⑶复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图： 【】 ⑴已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是 A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 ⑵某分子具有如下结构：C6H5CO－C≡C－CH3试回答下列问题： ①在同一直线上的原子最多有_______个； ②一定在同一平面上的原子最多有_______个； ③可能在同一平面上的原子最多有_______个。 某有机分子结构如下： 该分子中最多有____个C原子共处同一平面。答案：①4 ②12 ③17 ⑶13 二、重要有机物的物理性质归纳 ⒈ 溶解性： 有机物一般均能溶于有机溶剂。 烃、卤代烃、酯等均不溶于水。低级的醇、醛、羧酸等易溶于水。苯酚常温下不易溶于水，温度升高，其溶解度增大，65℃以上可以任意比溶于水。 附：水溶性规律。 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、CO－、COOH、SO3H等皆为亲水基，R、NO2、X、COO－等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知： ①烃类、卤代烃、酯均难溶于水，因其分子内不含亲水基团。 ②含有OH、CHO、CO－及COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数很小时易溶于水。 ③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。 ⒉ 密度： ①烃（苯及其同系物、矿物油）、含氧衍生物如醇、酯（油脂）等、一氯烷烃等密度比水小； ②溴苯、溴乙烷、四氯化碳等卤代烃、硝基苯等密度比水大。 ⒊ 毒性：苯、硝基苯、甲醇、甲醛等。 ⒋ 状态： 分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）、CH3Cl、HCHO等。 ⒌ 气味： 苯、甲苯等液态烃或烃的混合物（如汽油等）均有特殊气味；CH3COOC2H5等低级酯有芳香气味；CH3CH2OH有特殊香味；甲醛、乙酸等有刺激性气味。 三、重要有机物的化学性质 ㈠ 烃 表：几种烃的比较 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH ⑴固态均为分子晶体，熔、沸点较低，不溶于水，密度比水小； ⑵可燃性：CxHy + ()O2 xCO2 + H2O 不反应 褪色 褪色 不反应 褪色 溴的CCl4 溶液 不反应 褪色 褪色 不反应 不反应 燃 烧 淡蓝色火焰 火焰明亮带有黑烟 火焰明亮带有浓烟 火焰明亮带有浓烟 火焰明亮带有浓烟 典型反应 取代 加成/加聚 加成/加聚 取代/加成 取代/加成 ⒈ 烷烃的化学性质(代表物CH4)： 稳定性：不能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 氧化反应(可燃性)：CH4 +2O2 CO2 + 2H2O ⑶取代反应：光照条件下可与卤素单质发生取代反应。 CH4 + Cl2 CCl + HCl CH4 + xCl2 CH(4－x)Clx + xHCl 高温分解(裂化和裂解)：CH4 C + 2H2 C16H34 C8H18 + C8H16 C8H18 C4H10 + C4H8 ⒉ 烯烃的化学性质(代表物CH2＝CH2) 加成（特征反应）：可以与卤素单质（水溶液或CCl4溶液）、H2、HX、H2O等发生加成反应。 CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH CH2＝CH2 +H2 CH3CH3 CH2＝CH2 +HCl CH3CH2Cl 氧化反应： 燃烧: C2H4 + 3O2 2CO2 + 2