第2章烷烃和环烷烃(免费阅读).pptVIP

第一节 烷 烃 ◆ 烃 ：由C、H 两种元素组成的化合物 叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下： 一. 烷烃的结构 （一） 烷烃的同分异构现象 （2）若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。 （3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。 比较下列基团的优先顺序 （1）根据分子中碳原子的总数称为#烷，碳原子数为1-10的用甲、乙、丙、丁、…………表示。10个以上的用中文数字表示。如：十二烷。 （2）直链烷烃，名字前加“正”。 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字前加 “异” （CH3）2CH— 。 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字前加“新”。 （ CH3）3CCH— ● 系统命名法(IUPAC) ： （1）选主链，碳链最长，支链最多。 （2）定基位，有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3)书写时，标明取代基的位次，名称，且按先简后繁。如： ●多元取代环己烷优势构象的书写规律 2，6－二甲基- 3，6－二乙基－壬烷 写出 3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷的结构式 化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点） 三 烷烃的物理性质 1 物态 常温、常压(0.1MPa) C5～C16：液态 C1～C4：气态 ＞C17：固态 2 沸点（b.p） ◆随分子质量的增加而增高，但高级烷烃沸点差较小，难以分离。在同分异构体中 ，分子中支链增多 ，分子间距增大，分子间作用力减少，沸点降低 。 分子间作用力↑ b.p↑ M↑ 支链少 3 熔点(m.p) 随分子质量的增加而增高 ，熔点高低与分子间作用力、分子在晶格中的排列有关。分子对称性高，排列比较整齐，分子间作用力大，熔点高 。 偶数碳原子的烷烃比含奇数碳原子的烷烃熔点升高值大，两者形成两条熔点曲线 。对同分异构体，分子的对称性越高，分子排列越紧密有序，熔点越高。 M↑，m.p↑ 烷烃 正戊烷 2-甲基丁烷 2，2-二甲基丙烷 熔点： -129.72℃ -159.9℃ -17℃ 沸点： 36.1℃ 25℃ 9℃ 如： 结论：高度对称支链异构体m.p ＞ 直链异构体＞不对称的支链异构体 。 练习： 1.比较下列各组化合物的沸点高低。并说明理由。 (1)正丁烷和异丁烷； (2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷； (3)庚烷、3-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷。 2.比较下列各组化合物的熔点高低。并说明理由。 (1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷； (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷； 4 相对密度： 分子量↑，密度↑，但＜1；支链↑，密度↓。 5 溶解度： 易溶于非极性的有机溶剂，不溶于极性溶剂 C H 电负性 2.5 2.2 烷烃的结构 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶 剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等） 烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应） sp3 杂化 已饱和 不能加成 低极性共价键 H不易被置换 四 烷烃的化学性质 甲烷的卤代反应 甲烷的氯代反应 反应特点: (1)反应需光照或加热。 (2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷（反应有引发过程）。 甲烷与其它卤素的反应 反应速率: F2 Cl2 Br2 I2 （不反应） F2 ：反应过分剧烈、较难控制 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加