第5章有机合成(免费阅读).pptVIP

第五章 有机合成 合成路线的设计 * * 原则： （1）反应原料易得 （2）产率高，副反应，易纯化 （3）反应步骤少 （4）实验操作方便安全 “纸上游戏”---现实 E.J.Corey 1990年诺贝尔化学奖 1. 透彻理解各种反应 对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、 反应的区域选择性和反应的立体选择性、由产物退回到 原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。 要搞清楚反应之间的关系： （1）平行反应要进行类比总结； （2）关联反应要进行连串总结； （3）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。 （1）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等 （2）官能团的转化 （3）碳架的改造和拼搭 碳链的增长: 偶联反应, 用有机金属化合物制备醇, 羟醛缩合等 碳链的缩短: 烯烃的氧化断裂, 炔烃的氧化断裂等 碳架的重组——重排反应: 瓦格奈尔-梅尔外因重排, 频哪醇重排, 异丙苯氧化重排, 贝克曼重排, 法沃斯基重排, 拜尔-魏立格氧化重排等 2. 掌握建造分子的基本方法 3.建立正确的思维方式——逆合成原理 推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以从目标产物出发。 从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要从原料出发。 从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确的思维方式就是逆合成原理。 1. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线请同学们自己完成 2. 选用不超过六个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线请同学们自己完成 3. 选用不超过四个碳的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 4. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 5. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 6. 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。 逆合成分析 合成路线 7. 不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 合成路线 8. 用不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 浓 合成路线 9. 用不超过四个碳的有机物合成： 逆合成分析 合成路线 O O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 O O H O H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 B r C H 2 C H 2 C H 3 C l C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H = C H 2 + C l 2 h n M g e t h e r B r M g C H 2 C H 2 C H 3 K M n O 4 H + 10. 用苯和不超过四个碳的有机物合成: 逆合成分析 合成路线 11.用邻苯二甲酰亚胺钾、?-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成（?）苯丙胺酸。 合成路线 12.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 逆合成分析 合成路线 * * *