有机合成与推断2.docVIP

有机推断与合成 1．组蛋白去乙酰化酶( HDAC)抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线： 已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子 ②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R—CH=CH—OH→R—CH2—CHO ③ (1)写出A转化为B的化学方程式 。(2)写出E中2种含氧官能团的名称 。 (3)B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为 。 (4)写出D的结构简式 。 (5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基； b．能与FeCl3溶液发生显色反应； c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应。 (6)写出以对甲基苯酚()和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图 2．某芳香烃A，分子式为C8H10；某烃类衍生物X，分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色：J分子内有两个互为对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去） ⑴①A物质的名称为：_________________。②XE+K的反应类型是______________。 ⑵G、F中所含的含氧官能团的名称分别为___________、___________。 ⑶E与H反应的化学方程式是____________________________________________。 ⑷B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，B→I的化学方程式________________________________________________________________； ⑸已知J有多种同分异构体，符合下列性质的J的同分异构体共有____________种。 ①与FeCl3溶液作用显紫色； ②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀；③苯环上的一卤代物有2种。 写出其中一种一氯代物的结构简式________________________________________。 3．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如： 一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，B无银镜反应。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。G的分子式为C7H14O2。有关转化关系如下； （1）B的相对分子质量是_________。 （2）写出结构简式：A__________________、E_______________________。 （3）写出反应①、②的反应类型：①________________、②_______________。 （4）写出反应②的化学方程式：__________________________________________。 （5）F的一种同分异构体能发生酯化反应和银镜反应，其结构简式为__________。 4．分子式为C8H10有机物A与氯气反应生成产物有多种，产物之一B可发生下列 转化合成聚酯类高分子材料，其合成路线如下： 已知：① 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ② 物质C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题： （1）A→B的反应类型是 。（2）由B生成C的化学方程式为 （3）D的结构简式为 ，D有多种同分异构体，其中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有______种，写出其中的一种结构简式： 。 （4）格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在有机溶剂中反应制得。设R为烃基， 已知：R—X+Mg R—Mg X（格氏试剂），利用C物质和格氏试剂可合成另一种高分子化合物。 5．由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 请回答：（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4∶5，1 mol A在氧气中完全燃烧生成8 mol CO2，A的分子式是 ；A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是 。 （2）B的结构简式是 。 （3）E→F的反应类型是 。 （4）D→E反应的化学方程式是 （5）K与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是