第三节卤代烃11.pptVIP

* * * * 彭湃中学 高二化学备课组 * 3 卤代烃 1、写出下列反应的化学方程式和反应类型 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 知识回忆 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 2、反应生成的主要产物具有什么官能团？属于哪类物质？ 一.卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原 子取代后所生成的化合物. 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。 运动场上的“化学大夫” 氯乙烷 　在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。 聚四氟乙烯 [ C C ]n F F F F 聚氯乙烯 [ CH－CH2 ]n Cl 人造血液 碳氟化合物 部分干洗剂 四氯乙烯 灭火剂 致冷剂 2、卤代烃的分类 (1)按卤素原子种类 (2)按卤素原子数目 (3)根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X 以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃 二、溴乙烷 请写出其分子式、结构式、官能团，并分析溴乙烷与乙烷在结构上的异同 球棍模型 比例模型 C2H5Br 或CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 四种表示形式 1.分子组成和结构 H H | H—C— C—Br | H H | | 在核磁共振氢谱中怎样表现 讨论：①从相对分子量上看，溴乙烷和乙烷，哪种更大，会对物理性质造成什么不同？ ②从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷，哪种化学性质更活泼，为什么？ ③若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？ 【思考与交流1】 ：C—Br键易断裂，那溴乙烷是电解质吗？ 溴乙烷在水中能否电离出Br-？请设计实验证明。 方案 无明显现象 方案Ⅰ 褐色沉淀 浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 【思考与交流2】溴乙烷中溴原子如何检验？请设计实验证明。 方案II 已知溴乙烷在水中是可以微弱反应的。请同学们猜测一下溴乙烷与水反应，可能会生成什么物质？并运用化学平衡移动原理思考如何促进溴乙烷与水的反应 。 (NaOH+HBr=NaBr+H2O) AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ H2O CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr NaOH △ 2、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4. 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 共热 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！ ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 因为Ag+ +OH— = AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(棕黑色)+H2O； 棕黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 为什么? 归纳：卤代烃的官能团——卤素原子在氢氧化钠水溶液中可以被羟基取代，断键位置是C—X键。 同样加氢氧化钠也可以促进反应正向进行，NaOH是离子化合物，在溴乙烷中溶解度不大，接触不够充分，能用水作为NaOH的溶剂吗？ 用水会发生水解反应，只能用其他溶剂，比如用乙醇来溶解氢氧化钠。 CH2—CH2 CH2=CH2↑+ HBr | Br | H 如果溴乙烷分子中的C—Br键和相邻碳上的C—H键同时断键可能的产物是什么？ ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 方案：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入下图酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先