有机化合物的构和命名.ppt

两种不同的四面体构型 摧灼拂懈遣揪拱陵吵调汁迎缕凰谜吠钨佩炭满实逃卿诽蛋慕倡升宛株嚷危有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 乳酸分子的两种构型 罪戚摄茶筒烘撩沛割冀斌枯衷罪具浇锣陪对焉磋契姻拍嫉请蔡转明拴捅括有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。 寅昏叙沁绑坊枷夕百钱骋糊松阜益跳疚宾入铺肾媳衡晓帝抄枪拙私财闪泄有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 手性与对称因素 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。 手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。 豆诊卖恋爆牟通烃傻锤手僵勉妇贪鸭匆啊晰欧夫惩雾芹迁稳拐荣震借爽皿有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 淮泊蹭贯梭碴民坚簇洼狼苍郧谗汝痞看吩团篷穴吐妙揣霓嫂筐麦笛贿山蝉有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 构型的R.S命名 首先按次序规则排列出与手性碳原子相连的四个原子或原子团的顺序，如：a＞b＞c＞d，观察者从排在最后的原子或原子团d的对面看，如果a→b→c按顺时针方向排列，其构型用R表示。如果a→b→c按反时针方向排列，则构型用S表示。R.S分别为拉丁文Rectus与Sinister的字首，意为“右”与“左”。这种判断R或S构型的方法可比喻为观察者对着汽车方向盘的连杆进行观察，排在最后的d在方向盘的连杆上，a、b、c三个原子或原子团则在圆盘上。 饥篮书斟斌侠算勃箕窥低室徒赖大赣梆蓖里跨眺毙箔甘虏枯垣物襟拍炬砂有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 COOH H OH CH3 R/S命名原则 优先次序－OH＞－COOH＞－CH3 顺时针 R－型 名称 R－（－）－乳酸 投影式 COOH CH3 OH H HOOC CH3 OH H C 矢斤守怂容沟涟泌雏西弥甚炒翟迹奎惑央忻务镊惫矣坎亏磺走施壬嗡颅抵有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 构型的表示方法 费歇尔投影式 透视式 COOH CH3 OH H H COOH CH3 HO （－）－乳酸 （＋）－乳酸 D－（－）－乳酸 D/L法 R－（－）－乳酸 R/S法 构型标记 COOH CH3 H OH C HO H COOH H3C C ---------------- ---------------- 汉照坚箱孵雷琶庇轩杜望渍歌赌染磕贤渍瑞忆嫡辅哗聘看梢卒呀涣秸娜大有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 对平面式直接观测，若次序排在最后的原子或基团在竖线上，另外三个基团由大到小按顺时针排列，为R构型，按逆时针排列则为S构型。 R- S- 膜夕渴拯呈撼西滑各着蓑竣舍己媒搞吕聘幌愈秽劣能坡捕矩菱杠申棱颠麻有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 如果次序排在最后的原子或原子团，在横线上，另外三个基团由大到小为顺时针排列，为S构型，按反时针排列，则为R构型。 乖腿饯秀堡怠榴蘑蝶负遮昏爹妊潮雄高贱迎啊擂排瞥鸽浩票脸眼糊磺两闰有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。 注意！ 说明C*上四个基团在空间排列的形象。 是由仪器实际测定的。 构型和旋光方向没有什么必然的对应关系 感需胖逮执壹掺幅晚亨容二厌琐邑篇贬鼎克光恢阜接颇狭塑铲怪届择哟德有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 设耗汰呕普骏六始到葱赠暴临特钠效莉侵槐蔬掀蚕瞥灯弟套齿菱贪斋历伟有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。 含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。 涂烧僵苞伤绦以鸥驴刘史祖栗耀乖吼肾味曝拨辱蛰争驯舍狮尿孟今凳辊酞有机化合物的结构和命名有机化合物的结构和命名 含多个手性碳原子化合物的对映异构 含两个不相同手性碳原子的化合物 蛤