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第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯 重难点提示 1．了解苯的物理性质和分子组成。掌握苯的结构式并认识苯的结构特征(1)CH　 C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 CH—CH2—CH2—C CH2　　　　 (4)CH2　 C　 CH—CH　 C　 CH2　　 (5)CH C—CH2—C CH　　 【实验探究】 现象： 现象： 以上实验得出结论：苯中并不含有如烯烃一样的碳碳双键。 【学科历史】 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。化学家为此提出了许多结构，如： “三棱柱烷” 象“打开的书” 　 　　 但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 （I） （II） 后经无数化学家的实验探究，证明苯分子中的碳碳键并不是（I）结构所描述的单双键交替的现象，而是介于单双建之间的特殊键，其中苯的临二取代只有一种可以说明苯分子中的碳碳键是完全一样的，是介于单双建之间的特殊键，到此，苯分子的结构之谜终于解开。 注：为纪念凯库勒在苯分子结构探究上所作的贡献，我们称结构（I）为苯的凯库勒式，也认为是苯分子结构的正确表达式。 【课题二】苯的化学性质 ⑴可燃性 2 + 15O2 12CO2+6 H2O 现象： 解释： （2） 取代反应 ①苯与液溴的反应 反应方程式：　　　　＋　Br2　　　　　　　　＋　HBr 溴苯是一种 液体，密度比水 ， 溶于水。 ②苯与硝酸的反应 苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。 ＋ HNO3　　　　　　　　 ＋　H2O 硝基苯是一种 液体，有 气味， 毒，密度比水 ， 溶于水。 ⑶苯的加成反应 苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气、氯气加成。 小结 ：苯的性质可以总结为易 难 能 【课题三 】苯的用途 知识点应用 [例1] 在苯的分子中不存在C---C键、C==C键交替的结构，可以作为证据的事实依据是（ ） AB．经测定对二甲苯只有一种结构 C．苯的一卤代物只有一种 D．经测定，只有一种邻甲基苯磺酸 [答案] AD [解析]A说明苯分子的碳碳键不存在C---C键和C==C键，表明苯分子中不存在这两种键交替的情况，类似的，邻甲基苯磺酸只有一种结构，也证明苯环上所有碳碳键都等同，因为若存在C---C键和C==C键交替的情况，位于C---C键两端的甲基与磺酸基和C==C键两端的甲基和磺酸基，将是两种不同的结构。 [例2] 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10%氢氧化钠溶液洗；⑤水洗（ ） A①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ [答案]B [例3]下列有关石油、煤工业的叙述正确的是（ ） 石油的催化裂化属于石油化工 石蜡是从石油减压蒸馏产品中提炼的 煤中含有的苯、甲苯等芳香烃可以由干馏产物煤焦油再分馏而得到 煤化工产品如萘是苯的同系物 [答案]B，石油工