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有机化学复习03有机化合物的性质2 北京陈经纶中学化学组 教学目标 知识与技能 过程与方法 情感态度价值观 (七)醇 1.结构：羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性易断裂。 2.化学性质： ⑴与活泼金属(钠\钾) 反应 2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2↑ ⑵消去反应： 能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？ 由乙醇来合成乙二醇？由1-丁醇来制2-丁醇？ (七)醇 ⑶氧化反应： ①C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O，设计燃料电池 ②代谢：乙醇→乙醛→乙酸→CO2+H2O ③被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH3COOH)。 ④乙醇催化氧化成乙醛： 规律：①与–OH本身结合的碳原子上必须结合有H。②本碳2个H的醇氧化成醛； 1个H的醇氧化成酮。 由溴乙烷来制备乙二醛？ (七)醇 ⑷取代反应： ①和HX C2H5OH + HBr(浓) → C2H5Br + H2O ②分子间脱水 C2H5O–H+HO–C2H5－→ C2H5OC2H5+H2O ③和酸酯化 (七)醇 2010重庆(2)阻垢剂R的制备 ① G→J为取代反应，J的结构简式为 。 ②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 。 ③由L制备M的反应步骤依次为： (用化学方程式表示)。 ④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为 (只写一种)． (八)酚 1.结构：—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响—OH能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 2.化学性质： ⑴氧化反应： ⑴燃烧 ⑵苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ⑵酸性： C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O (八)酚 ⑶苯环上的取代反应 ①卤代 溴取代再苯环上羟基的邻、对位 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定 不能用该反应来分离苯和苯酚 ②硝化 ⑷显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 ⑸催化加氢 ⑹酚醛缩合 (八)酚 选用合适试剂完成下列转化： 练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 (八)酚 据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知： 下面是PAS－Na的一种合成路线： (九)醛 1.结构：醛基上的C=O与C=C类似，可与H2等发生加成反应；醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。 2.性质： ⑴加成反应： 乙醛蒸气和氢气混合加热、镍催化： CH3CHO＋H2 → CH3CH2OH 乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇加成， 不能和X2加成 。 ⑵氧化反应： (九)醛 ⑵氧化反应： ①被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。 ② 被新制氢氧化铜氧化： CH3CHO+2Cu(OH)2→ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O ③燃烧 ④被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnO4溶液、过氧化物、溴水、O2(催化剂)等氧化成酸。 (九)醛 试推断A、B、C、D、E、F 的结构。 (九)醛 下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。 (十)羧酸 1.结构特点： ①受-O-H的影响：碳氧双键不易断 ②受C=O的影响：A、碳氧单键易断，发生酯化反应等；B、氢氧键更易断电离出H+呈酸性。 2.化学性质： ⑴弱酸性(断O—H键)： A、使酸碱指示剂变色： B、与活泼金属反应： C、与碱性氧化物反应： D、与碱反应： E、与盐反应： (十)羧酸 ⑵酯化反应(断C—O键)： ①一元酸与一元醇 ②一元酸与多元醇 ③多元酸与一元醇 ④多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯 ⑤羟基酸分子间脱水形成环酯 ⑥羟基酸分子内脱水成环酯 ⑦多元酸与二元醇间缩聚成聚酯 ⑧羟基酸分子自身缩聚成聚酯 (十)羧酸 已知：三元环状有机物不稳定。 (十)羧酸 推断出下列A、B、C、D、E、F物质，指出E、F的关系 (十)羧酸 已知：C的一氯代物只有一种，推断出下列物质 (十一)酯 化学性质： 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是