帝九章脂环烃和芳香烃课件.pptVIP

第一节 脂环烃 化学性质与脂肪烃像是的环烃，称为脂环烃。 * * * * * * * * * 什么叫闭链烃呢？ 环烃 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 芳香烃(aromatic hydrocarbon) ——性质似脂肪烃 单环脂环烃 多环脂环烃 ——性质似苯 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃，称为闭链烃，简称环烃。 脂环烃也有饱和与不饱和的区别，环上碳原子之间以单键相互结合而成的脂环烃，称为环烷烃，环烷烃的通式为CnH2n。 含有双键的不饱和脂环烃，称为环烯烃。通式为CnH2n-2 脂环烃的分类和命名 1、分类 单环脂环烃 多环脂环烃 C3-C4 小环 C5-C7 普通环 C8-C12 中环 C13以上 大环 桥环 螺环 根据环数多少分 。环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目 根据分子的不饱和程度分为 环烷烃 环烯烃 环炔烃 2、命名 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 1,3-二甲基环己烷 4-甲基-1-环己烯 1-甲基-3-异丙基环己烷 5-甲基-1,3-环己二烯 一、脂环烃的化学性质 环烷烃与烷烃一样，主要起游离基取代反应，环烯烃与烯烃一样，主要起双键上的加成和氧化反应，但小环脂环烃因环的张力，内能高不稳定，容易发生开环加成反应。 (一) 环烷烃的化学性质 1．游离基型取代反应 2．加成反应 加氢 (2) 加卤素、卤化氢 (二) 环烯烃的化学性质 第二节 芳香烃 芳香性： 1 C/H的比例高。 2 具有平面或接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代 一、单环芳烃 (一) 苯分子结构的近代概念 1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式： 1. 苯分子结构 2.苯分子结构解释 3．苯环的稳定性 苯的特殊结构至今还无一个很好的表示方法，目前除仍然采用凯库勒结构式以外，还用 表示苯的结构，其中圆圈代表环状的大π键。 * 二、苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。 甲苯 异丙苯 ( 上页 下页 首页 * 间-二甲苯 1,3-二甲苯 对-二甲苯 1,4-二甲苯 二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示； 邻-二甲苯 1,2-二甲苯 上页 下页 首页 * 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如: 连-三甲苯 1,2,3-三甲苯 偏-三甲苯 1,2,4-三甲苯 均-三甲苯 1,3,5-三甲苯 上页 下页 首页 * 1 2 3 5 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“大基团”后列出的原则，其位置的编号应将小基团所连的碳原子定为1-位。 上页 下页 首页 * 苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。 2-苯基丁烷 苯乙烯 上页 下页 首页 苯胺 苯酚 苯甲酸 苯磺酸 2,6-二溴苯胺 邻甲基苯酚 苯基 苯甲基(苄基) 邻甲苯基 芳基可用－Ar符号表示，而其中苯基又可用符号 － ph或φ表示。 * 1 3 4 2 1-乙基-4-丙基-2-异丙基苯 课堂练习：命名 上页 下页 首页 * 由于苯环具有环闭大p键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。 苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。——“难氧化、难加成、易取代”。 上页 下页 首页 三、苯及其同系物的化学性质 * * *