文缩酯反应4条件以及设备.docVIP

1余志刚等用催化剂催化剂DMAP（4，二甲氨基吡啶）与DCC 反应速度快，反应温度低，收率高。DMAP在DCC（二环己基碳二亚胺）存在时可以催化位阻较大的酸和醇的酯化反应。 150ML圆底烧瓶中，加入蒽醌2.8422g，约为0.01摩尔， DMAP用量0.1g，3%，DCC与反应物摩尔比为1:1，也用0.01摩尔，加热，控制温度计温度缓慢上升，搅拌，冷凝回流。若有沉淀生成，则抽滤，滤液用20%Na2CO3洗三次，再用饱和氯化钠洗至中性，用无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂，得到成品。 浓硫酸不会氧化羰基，会断链 2 徐金光等人将蒽醌与三氯化磷一并放入装有搅拌器，温度计，冷凝器( 带有干燥管和气体吸收装置) 的250mL 的三颈瓶中，。开动电动搅拌器，用油浴缓慢加热，，内容物有沸腾，缓慢升温至130℃，维持2h。稍冷后在搅拌下，将反应物倒入150mL，5 %NaHCO3水溶液中，冷却有大量白色固体沉淀，过滤干燥，得粗品g，用乙醇重结晶后，得菱形结晶，抽滤，用少量冷醇洗涤，干燥得产品，其质量为g。用显微熔点测定仪测定产品的熔点为mp:℃( 文献值mp: 69 ～ 71℃) ，收率为%。 3 将蒽醌与PPA（多聚磷酸）一并放入装有搅拌器，温度计，冷凝器的250mL的三颈瓶中，。开动电动搅拌器，用油浴缓慢加热，内容物有沸腾，缓慢升温至130℃，维持2h。稍冷后在搅拌下，将反应物倒入150mL，5%NaHCO3水溶液中，冷却有大量浅红色固体沉淀，过滤干燥，得粗品g，用乙醇重结晶后，得白色菱形结晶，抽滤，用少量冷醇洗涤，干燥得产品，其质量为g。用显微熔点测定仪测定产品的熔点为mp:℃ ( 文献值mp: 69 ～ 71℃) ，收率为%。 4 黄亮研究了采用苯甲酸和苯酚为原料, 以浓硫酸和硼酸为催化剂的新型直接合成方法, 其反应式如下:该法国内尚未见研究报道。通过实验, 发现该方法不仅酯化效率高, 无环境污染, 而且具有生产工艺简单, 产品质量好等优点。 在配有电热套、温度计和分水器的三颈瓶中加入蒽醌、浓硫酸、硼酸和甲苯, 甲苯为带水剂。加热回流分水, 反应时间8 小时。反应结束后冷却至室温, 加入5% 的氢氧化钠或10% 的碳酸钠, 充分搅拌至pH= 9, 分出有机层, 用饱和食盐水洗涤至pH= 7, 用气相色谱仪对产品进行分析。 经实验得知, 直接法合成苯甲酸苯酯的最优酯化条件为: 酚酸摩尔比1. 2: 1, 反应温度135 e ) 136 e , 催化剂浓硫酸用量5% ; 加料方法和顺序为: 先将蒽醌、硼酸、甲苯按顺序依次加入到反应瓶中, 加热至熔融, 冷却至50 e , 加入浓硫酸, 边加入边摇动, 混合均匀, 加热回流反应8 小时。 Q1：乙酸与苯酚能否发生反应？ 参考答案：乙酸与苯酚可以发生反应。 Q2：如果乙酸与苯酚可以发生反应，发生的是什么类型的化学反应？产物是什么？ 参考答案：乙酸与苯酚发生的是酯化反应，产物是乙酸苯酯。 Q3：如果乙酸与苯酚可以发生反应，反应条件和反应机理是什么？ 参考答案：黎良枝等人在2010年第7期的《化学教学》中的“吡啶丙基磺酸离子液体催化乙酸与苯酚反应的研究”一文中指出，吡啶磺酸类离子液体具有很高的催化活性，当乙酸与苯酚物质的量为1∶1.1时，在120～130℃下反应6 h，直接合成了乙酸苯酯，产率分别为88.1%。从而证明了酚羟基可以在吡啶丙基磺酸离子液体催化条件下发生酯化反应。反应方程式如下所示： ? ? 补充资料： 乙酸苯酯，分子式为C8H8O2，分子结构为，无色液体，可燃，有毒，具刺激性。沸点195.7℃，能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，微溶于水。英文名称为acetic acid, phenyl ester等。主要用作溶剂和有机药物合成的中间体。摄入、吸入或经皮肤吸收乙酸苯酯后对身体有害。乙酸苯酯遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 ??? 其他合成“乙酸苯酯”的方法包括： 苯酚钠与乙酸酐反应。将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中，搅拌溶解配制成酚钠溶液，加入乙酸酐，于30℃~40℃反应。所得的反应产物依次用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤，经氯化钙干燥后，蒸馏而得成品。此法所需的反应时间很短。本方法存在设备腐蚀严重和设备利用率低等缺点。考虑一下 苯酚和乙酸酐反应。将苯酚和乙酸酐一起加热至沸，回流3 h，冷却后依次进行水洗、碱洗、水洗，经无水硫酸钠干燥后，蒸馏收集190℃~195℃馏分为乙酸苯酯。反应物之一的乙酸酐有刺激性气味，其蒸气为催泪毒气，属低毒类化学品。 苯酚与乙酰氯反应。在装有电动搅拌器、回流冷凝器（干燥管和气体吸收装置）、温度计的四口反应烧瓶中，依次加入环己烷和苯酚，再逐滴加入乙酰氯，控制反应温度20℃，强烈搅拌下反应5 h，直到冷凝器出口处无氯化