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诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应,它影响着有机化合物的性质。例如醛、酮a-H的酸性,取代羧酸酸性等等。 1.5 分子结构和结构式的表示法 分子结构:分子内原子间相互结合的顺序和方式。 结构式:表示分子结构的化学式。一种分子只有一种结构式。 结构决定性质,性质反映结构。 6、碳的三种杂化轨道 (杂化态) SP 2 Pz 2 Py (杂化态) 2 Pz SP 2 (基态) 2 S 2 Py 2 Pz 2 Px 激发 (激发态) 2 Px 2 Py 2 Pz 2 S 杂化 (杂化态) SP 3 杂 化 轨 道 杂化轨道:在共价键形成过程中,由于原子间的相互影响,同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合,重新分配能量和空间方向,组成数目相等的,成键能力更强的新的原子轨道。 pi (p) bonds sigma (s) bonds σ键和π键的主要特点 σ键 可单独存在。 成键轨道“头碰头”重叠,键较稳定 电子云呈圆柱状,极化度小。 成键两原子可沿键轴“自由”旋转。 π键 不能单独存在。 成键轨道“肩并肩”重叠,键不稳定。 电子云呈块状,极化度大。 成键原子不能沿键轴“自由”旋转 杂化轨道小结 类型 S成分 形 状 立体构型 键 角 sp3 1/4 葫 芦 正四面体 109.5。 sp2 1/3 稍胖葫芦 平面三角 120。 sp 1/2 胖 葫 芦 直 线 180。 杂化轨道和杂化轨道重叠形成σ键。杂化轨道与s轨道或p轨道重叠也形成σ键 。 上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成多少个σ键和π键? 四、共价键的断裂和有机反应类型 1、自由基反应 均裂:成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团,共价键的这种断裂方式称为均裂。产生的未成对电子的原子或基团,叫自由基。 自由基反应:共价键均裂生成自由基 活性中间体而引起的反应。 2、离子型反应 异裂:成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有,形成正、负离子,共价键的这种断裂方式称为异裂。 离子型反应:共价键异裂生成C+、C- 活性中间体进行的反应。 五、有机化合物的分类 根据组成有机化合物的碳架和其分子结构中的官能团来分。 (一)按碳的骨架分类 1、开链化合物 由于它们最早是从含长链结构的脂肪酸和脂肪中分离出来的。所以开链化合物又称为脂肪族化合物。 分子中的碳连接成环状,根据碳环的特点又可分为以下两类: 2、碳环化合物 (1)脂环族化合物 (2)芳香族化合物 3、杂环化合物 分子中含有由碳原子和其它原子如氧、氮、硫等组成的环状结构。环上的非碳原子称为杂原子。 (二)按官能团分类 能决定化合物基本化学性质的原子或原子团叫官能团(functional group)。 含有相同官能团的化合物的化学性质基本相似,所以可以把官能团作为主要标准对有机化合物进行分类。 有机化合物的常见官能团 类 型 官能团 实 例 英文名称后缀 烷烃 无 CH4 -ane 烯烃 C=C CH2=CH2 -ene 炔烃 C?C H-C?C-H -yne 卤代烃 -X CH3CH2Cl chloro- 醇 -OH CH3CH2OH -ol 醚 R-O-R CH3-O-CH3 ether 醛 -CHO CH3CHO -al 酮 -CO- CH3COCH3 -one 羧酸 -COOH CH3COOH -oic acid 胺 -NH2 CH3CH2NH2 -amine 习题: 1、指出下列化合物各属于哪一族? (2)指出下列化合物的官能团 作业 P8 (一)(1)—(5) (四)、(五) 工科大学化学——有机物及有机反应 中南大学化学化工学院 使用教材 《有机化学简明教程(第二版)》齐欣、高鸿宾主编 天津大学出版社,2011年8月 推荐参考书目 1、《有机化学 (第四版)》高鸿宾主编,高等教育出版社,2006年 2、《工科大学化学
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