有机化学 卤代烷课件.pptVIP

卤代烯烃和卤代芳烃的分类 亲核试剂是能提供电子的试剂，带有负电荷和孤对电子，用Nu:－来表示。如OH－、NH3等。 卤代烃（卤原子不同）的活性 Saytzeff Rule: 消除反应的 主要产物是双键上烃基取代最多的烯烃。 优先形成共轭烯烃 LiAlH4和NaBH4之比较 5.5 一卤代烷的制法 3.与亚硫酰氯作用 例1 例2 实验证据：存在两种类型的反应 反应类型 重排 现象 单分子机理 unimolecular mechanism SN1 有 消旋化 ?[RX] II 双分子机理 bimolecular mechanism SN2 无 构型翻转 ?[RX][NuΘ] I 立体化学证据 对手性底物， 产物的立体化学 动力学证据 反应速率 构型转换型反应---------Walden转化 C 6 H 1 3 H 3 C B r H + N a O H C 6 H 1 3 C H 3 H O H + N a B r 构 型 发 生 转 换 仲 卤 代 烷 与 S N 2 机 理 吻 合 C 6 H 1 3 H 3 C B r H O H C 6 H 1 3 C C H 3 B r H H O d - d - C 6 H 1 3 C H 3 H O H + B r SN2机理： 过渡态 具C*反应物 C C6H5 H Br CH 3 构型翻转(瓦尔登) C HO