第八章 还原反应课件.pptVIP

第八章 还原反应 化学选择性：同一试剂对反应底物分子中不同的活性官能团的选择性反应。 区域选择性：试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。 立体选择性：有些反应的产物可能是几种立体异构体，但只选择性地产生其中一种为主。 例如，硝基苯的还原： 2、反应历程 8.1.1 羰基化合物的还原 1、羰基还原为醇 （1）特点 a、用金属与供质子剂还原羰基，醛宜用酸性还原剂，酮宜用碱性还原剂。 因为在酸性介质中酮易引起双分子还原。 b、α,β-不饱和酮用钠和醇还原时，双键和羰基同时还原，但双键和羰基不共轭时，一般仅还原羰基。 c、在α,β-不饱和酮用钠和氨还原时，不饱和的碳碳键易被还原。 d、Meerwein-Ponndorf还原法使醛酮选择性还原成醇，而对其它容易还原的官能团，如双键、硝基、酯基、氰基、卤素等均无影响。该法的特点是条件温和、产率好。 2、羰基还原为亚甲基 使羰基还原成亚甲基，可以使用克莱门森还原法和吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法，反应实例如下： 2、在没有供质子剂存在下，酯类生成双分子还原产物α-羟基酮。 8.2 络合金属氢化物还原 1、特点 （1）主要是对