化学类新教案08课件.ppt

第八章　芳香烃 基础化学 第八章　芳香烃 前页 后页 首页 基础化学 前页 后页 首页 第二节　单环芳烃的性质及应用 第一节　单环芳烃的结构、构造异构和命名 学习目标 第三节　苯环上取代反应的定位规律 课后习题 第四节　重要的芳烃 首页 ?学习目标： ?了解单环芳烃的分类，掌握单环芳烃及其衍生物的命名方法。 ?熟悉单环芳烃化学反应规律，掌握其在工业生产中的应用。 ?掌握单环芳烃取代反应的定位规律及其在有机合成中的应用。 ?能利用定位规律选择适当的合成路线合成芳烃衍生物。 芳香烃：芳香族碳氢化合物，简称芳烃。 “芳香”是因为这些物质最初是从那些具有芳香气味的香树脂、香精油中提取出来的，具有芳香气味而言。随着有机化学的发展，人们发现许多芳香族物质不再具有香味，有的甚至有令人不愉快的刺激气味，因此“芳香”二字早已经失去原来的含义，只是人们已习惯了这一叫法，仍延用旧称而已。　　这类物质大多具有苯环结构，其中分子中只含一个苯环的芳烃叫单环芳烃。本章将重点讨论单环芳烃。 ?思考： ?第一节　单环芳烃的结构、构造异构和命名 1.凯库勒构造式  苯的分子式是C6H6，1865年德国化学家凯库勒提出了苯的构造式： 一、单环芳烃的结构 2.闭合共轭体系 苯分子的构造表达式有2种，既 后页 和 继续点击 　　凯库勒认为苯分子中的6个碳原子以六角型结合，其中含有3个碳碳双键，均匀地分布于环中，每个碳原子上连接一个氢原子，这6个氢原子的位置完全相同。 单环芳烃的结构 ?二、单环芳烃的构造异构 　　1.侧链构造异构 　　苯环上的氢原子被烃基取代后生成的化合物叫做烃基苯，连在苯环上的烃基又叫做侧链。当侧链含3个以上的碳原子时，则可能因为碳链排列方式不同而产生异构体。 　　2.侧链在环上的位置异构 　　当苯环上连有两个或两个以上的侧链时，因为侧链在环上的相对位置不同而产生异构体。 前页 ?三、单环芳烃的命名 　　某烷基苯：烷基苯的命名是把苯环做母体，烷基做取代基，其中“基”字通常可以省略。 　　当苯环上连有两个或两个以上侧链时，可用阿拉伯数字标明侧链的位次，也可用“邻”、“间”、“对”、或“连”、“偏”、“均”等表示侧链的相对位置。例如二甲苯的命名： 　　三甲苯的3种异构体的命名： 　　当苯环上的侧链为不饱和烃基或构造比较复杂的烷基时，也可将苯环作取代基，以侧链为母体来命名。 　　如果侧链为两个及两个以上不饱和烃基，则仍然以苯环作为母体来命名。 苯基：苯环上去掉一个氢原子剩下的基团，常用ph—来表示。 苯甲基：甲苯分子中去掉甲基上的一个氢原子剩下的基团，也叫苄基。 ?四、芳烃衍生物的命名 　　芳烃衍生物：苯环上的氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物。 1 苯环上连有作取代基的基团 2 苯环上连有作母体的基团 3 苯环上连有多个取代基 芳烃衍生物的命名情况 后页 继续点击 　　当取代基为－NO2（硝基）、－X（卤原子）和结构简单的烷基等时，一般以苯为母体，称为“某基代苯”，一般“代”字可省略。 苯环上连有作取代基的基团 　　当取代基为－NH2（氨基）、－OH（羟基）、－CHO（醛基）、－COOH（羧基）、－SO3H（磺酸基）等时，把苯环做取代基，分别叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸等。 苯环上连有作母体的基团 　　当苯环上连有两个或两个以上不同的取代基时，需要按照取代基的优先次序来确定母体。常见取代基优先次序如下： 　　一般说来，排在前面的基团优先于排在后面的基团，优先的基团可与苯一起作母体。作为母体的基团命名时总是编为1位。再按最小化原则把苯环其他碳原子依次编号。 苯环上连有多个取代基 ?第二节　单环芳烃的性质及应用 后页 　　单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂，易燃，燃烧时产生浓烟。单环芳烃具有特殊气味，其蒸气一般有毒。　　单环芳烃的苯环容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应，这是芳香族化合物的特性——“芳香性”。在强烈条件下，苯环也可以发生加成和氧化反应，但这往往会使苯环结构遭到破坏。当苯环上连有侧链时，直接与苯环相连的碳原子上的C－H键表现出较大的活性，可以发生取代、氧化反应。 前页 ?一、取代反应 ?二、加成反应 　　1.催化加氢　　在铂、钯或镍的作用下，苯能与氢加成生成环己烷： 前页 　　2.光照加氯　　在日光或紫外光照射下，苯与氯发生加成反应生成六氯环己烷，俗称“六六六”。曾广泛用作杀虫农药。但残毒严重，不仅对人畜有害，也污染环境，已停止生产和使用。 ?三、氧化反应 　　1.侧链氧化　　苯环比较稳定，一般氧化剂不能使其氧化。但如果苯环上连有侧链时，由于受苯环的影响，其α-氢原子比较活泼，容易被氧化。而且无论侧链长短、结构如何，最后的氧化产物都是苯甲酸。